Bromure de benzyle

Le bromure de benzyle est un halogénure aromatique de formule brute C₇H₇Br. C'est un liquide dont les vapeurs sont lacrymogènes et qui a été ainsi utilisé comme arme chimique pendant la Première Guerre mondiale.

Bromure de benzyle
Identification
Nom UICPA	bromométhylbenzène
Synonymes	α-bromotoluène
No CAS	100-39-0
No ECHA	100.002.589
No CE	202-847-3
No RTECS	XS7965000
PubChem	7498
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CBr PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Apparence	Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C7H7Br  [Isomères]
Masse molaire[1]	171,034 ± 0,007 g/mol C 49,16 %, H 4,13 %, Br 46,72 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−4 °C [2]
T° ébullition	198 °C [2]
Masse volumique	1,44 g·cm-3 à 22 °C [2]
Point d’éclair	86 °C [2]
Thermochimie
ΔfH0gaz	84 kJ·mol-1 [3]
ΔfH0liquide	22 kJ·mol-1 [3]
ΔfusH°	13,2 kJ·mol-1 à −1,35 °C [3]
ΔvapH°	47,3 kJ·mol-1 [3]
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(-11.148)+(5.5111E-1)\times T+(-3.6702E-4)\times T^{2}+(1.0465E-7)\times T^{3}+(-8.5052E-12)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 123,246 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 123 192 720 378 104,85 150 209 878 418 144,85 162 472 950 458 184,85 173 952 1 017 498 224,85 184 684 1 080 538 264,85 194 701 1 138 578 304,85 204 037 1 193 618 344,85 212 724 1 244 658 384,85 220 795 1 291 698 424,85 228 282 1 335 738 464,85 235 217 1 375 778 504,85 241 629 1 413 818 544,85 247 550 1 447 858 584,85 253 008 1 479 899 625,85 258 154 1 509 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 262 766 1 536 979 705,85 267 003 1 561 1 019 745,85 270 893 1 584 1 059 785,85 274 462 1 605 1 099 825,85 277 737 1 624 1 139 865,85 280 745 1 641 1 179 905,85 283 511 1 658 1 219 945,85 286 059 1 673 1 259 985,85 288 415 1 686 1 299 1 025,85 290 603 1 699 1 339 1 065,85 292 645 1 711 1 379 1 105,85 294 566 1 722 1 419 1 145,85 296 387 1 733 1 459 1 185,85 298 130 1 743 1 500 1 226,85 299 858 1 753
Précautions
NFPA 704[5]
2 2 1 COR
Directive 67/548/EEC[6]
Xi Numéro index : 602-057-00-2 Classification : Xi; R36/37/38 Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 2, 39,
Transport[2]
68    1737    Code Kemler : 68 : matière toxique et corrosive Numéro ONU : 1737 : BROMURE DE BENZYLE Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP	2,92 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Production et synthèse

Le bromure de benzyle est produit à partir du toluène et de brome par activation radicalaire.

Utilisation dans les exercices

Le bromure de benzyle a servi d'étalon à l'armée française pour les exercices de masque à gaz. Il était distribué sous forme de cartouches dites « Z.P. »^[7] à tirer avec des balles à blanc, dans un espace hermétique de préférence - sinon, l'exercice pouvait avoir lieu en plein air, le gaz persistant une heure en l'absence de vent. L'exercice était considéré réussi au bout de quatre minutes sans gêne respiratoire. Si un élève avait mal ajusté son masque, il était incommodé avant cela et devait sortir respirer avant de recommencer l'exercice^[8].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « Benzyl bromide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
3. (en) « Benzene, (bromomethyl)- », sur NIST/WebBook, consulté le 4 janvier 2010
4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
5. UCB Université du Colorado
6. « α-bromotoluène », sur ESIS, consulté le 4 janvier 2010
7. Z.P. pour Protection contre les gaz, Z.A. signifiant Agression par gaz, donc un usage offensif. Source: Notice sur l'instruction à l'intérieur pour la protection contre les gaz asphyxiants, pages 71 et 74-75 ; Paris, Ministère de la Guerre, imprimerie Maréchal, 1918.
8. Ibid.

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