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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le propane-1,3-diol ou PDO est un composé organique de la famille des diols, de formule CH2(CH2OH)2.
Sa structure est celle du propane auquel un groupe hydroxyle est attaché à chaque extrémité.
| Propane-1,3-diol | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | Propane-1,3-diol | |
| Synonymes |
Triméthylène glycol, 1,3-dihydroxypropane, 1,3-propanediol, PDO |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.007.271 | |
| No CE | 207-997-3 | |
| PubChem | 10442 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore, presque inodore[1]. | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C3H8O2 [Isomères] |
|
| Masse molaire[2] | 76,094 4 ± 0,003 6 g/mol C 47,35 %, H 10,6 %, O 42,05 %, |
|
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | −26 °C[1] | |
| T° ébullition | 213 °C[1] | |
| Solubilité | entièrement miscible (eau)[1] | |
| Paramètre de solubilité δ | 33,0 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3] | |
| Masse volumique | 1,05 g·cm-3[1] | |
| T° d'auto-inflammation | 400 °C[1] | |
| Point d’éclair | 131 °C[1] | |
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,5 Vol.-%; 79 g·m-3 | |
| Pression de vapeur saturante | < 0,1 mbar à 20 °C 9 mbar à 100 °C[1] |
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| Viscosité dynamique | 52,7 mPa·s (20 °C)[1] | |
| Précautions | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 4 780 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] | |
| LogP | -1,04[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le propane-1,3-diol est un liquide incolore, visqueux, presque inodore et très peu inflammable (point d'éclair au-dessus de 100 °C)[1]. Il est très soluble dans l'eau, hygroscopique et légèrement volatil.
Le propane-1,3-diol peut être synthétisé chimiquement par l'hydration de l'acroléine, avec une solution diluée d'acide sulfurique en présence d'hydroquinone (qui empêche la polymérisation de l'acroléine), suivie par une hydrogénation catalysée par le nickel de Raney[6].
Il est également synthétisable par l'hydroformylation de l'oxyde d'éthylène qui mène au 3-hydroxypropanal. Ce dernier est ensuite hydrogéné pour donner le propane-1,3-diol.
Il existe aussi d'autre voies impliquant des bio-processus de certains micro-organismes :
Le propane-1,3-diol est avant tout utilisé comme « bloc de construction » dans la production de polymères comme le polytriméthylène téréphtalate.
Il est aussi utilisé dans de nombreux produits industriels, comme des matériaux composites, des adhésifs, des films de pelliculage, des revêtements, des empreintes de moulage, des polyesters aliphatiques ou des copolyesters. Il est aussi utilisé comme solvant, antigel et peinture sur bois.
Le propane-1,3-diol peut servir à introduire un groupe protecteur sur un groupe carbonyle (aldéhydes et cétones)[16] : par une réaction d'acétalisation, il se forme un dérivé du 1,3-dioxane.
Ce groupe est stable en présence de base, et lorsque la protection n'est plus nécessaire, la réaction peut être inversée par action d'un acide dans l'eau.
Il est également possible de synthétiser le 1,3-dioxane en faisant réagir le propane-1,3-diol sur le méthanal en présence d'acide phosphorique[17]. Cette réaction peut aussi utiliser l'acide chlorhydrique et la méthénamine[18].
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