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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le pipéroxane est le premier médicament antihistaminique jamais découvert.
| Pipéroxane | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-ylméthyl)pipéridine |
| Synonymes |
933 F, Bénodaïne |
| No CAS | |
| Code ATC | |
| PubChem | 6040 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H19NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 233,306 2 ± 0,013 3 g/mol C 72,07 %, H 8,21 %, N 6 %, O 13,72 %, 233.31 g/mol |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 175 mg·kg-1 (Souris, i.p.)[2] 35 mg·kg-1 (Lapin, i.v.)[2] |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Alpha-bloquant Antihistaminique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le pipéroxane possède un atome de carbone chiral, le carbone 2 en α d'un oxygène et en connexion avec le méthylène qui porte aussi la pipéridine. Le pipéroxane se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères : le (2R)-pipéroxane et le (2S)-pipéroxane.
Dérivé du benzodioxane, le pipéroxane est synthétisé au début des années 1930 à l’Institut Pasteur sous le nom de 933 F par Ernest Fourneau[3], qui l’étudie d’abord comme α-bloquant des récepteurs de l’adrénaline. En 1933, Fourneau et Daniel Bovet démontrent qu’il agit également, chez le cochon d’Inde, comme antagoniste du spasme bronchique induit par l’histamine[4],[5] et, en 1937, Bovet et Anne-Marie Staub décrivent l’action antihistaminique du 1571 F, un dérivé du diaminéthylène[6],[7]. C'est, entre autres, pour ces contributions que Daniel Bovet obtiendra le prix Nobel en 1957.
En remplaçant par NH ou par NR l’oxygène des molécules d’abord étudiées, Anne-Marie Staub donne dans sa thèse de 1939 une première extension aux substances douées d’activité antihistaminique[8]. À partir des découvertes exposées dans cette thèse, de nombreux corps diaminés sont préparés par Jean-Pierre Fourneau, le fils d’Ernest, et Yvonne de Lestrange dans le laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut Pasteur[9].
Mais à cause de leur toxicité, ces substances aux résultats physiologiques pourtant remarquables restent trop peu maniables. Les études sont donc poursuivies à partir de la molécule initiale, le 1571 F, tant chez Rhône-Poulenc qu’à l’étranger où un palier très important est encore franchi en 1948 par les Américains Tilford, Shelton et van Campen[10], qui décrivent des molécules dont certaines protègent contre jusqu’à trois cents doses mortelles d’histamine introduites par voie intraveineuse.
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