Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphate

	Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphate
	; Structure du PIP2; (le diacylglycérol est en bleu)
Identification
Nom UICPA	[(2R)-1-[hydroxy-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-trihydroxy-4,5-diphosphonooxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxy-3-octadécanoyloxypropan-2-yl] (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraénoate
No CAS	245126-95-8
ChEBI	18348
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C47H85O19P3;
Masse molaire	1 047,087 7 ± 0,049 3 g/mol ; C 53,91 %, H 8,18 %, O 29,03 %, P 8,87 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le phosphatidylinositol-4,5-bisphosphate, abrégé PtdIns(4,5)P₂ ou encore plus simplement PIP₂, est l'une des sept classes de phosphoinositides des membranes cellulaires des eucaryotes, c'est-à-dire un dérivé phosphorylé de phosphatidylinositols. C'est un phospholipide, constituant mineur de la membrane cellulaire. Il est plus abondant dans la membrane plasmique, où il joue le rôle de substrat pour plusieurs protéines importantes de la signalisation cellulaire.

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

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Les acides gras du PIP₂ sont variables selon les espèces et les tissus, mais sont le plus souvent l'acide stéarique en position 1 et l'acide arachidonique en position 2.

Le PIP₂ est clivé par la phospholipase C en diglycéride (DAG, pour diacylglycérol) et en inositol trisphosphate (IP₃) : le DAG demeure attaché à la membrane tandis que l'IP₃ est dissous dans le cytosol jusqu'à atteindre des récepteurs de l'IP₃, sur lesquels il agit en provoquant l'augmentation de la concentration cytosolique d'ions Ca²⁺.

[1] [1]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[1]

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Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphate

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Notes et références

Identification
Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphate

Structure du PIP₂ (le diacylglycérol est en bleu)
Nom UICPA	[(2R)-1-[hydroxy-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,6-trihydroxy-4,5-diphosphonooxycyclohexyl]oxyphosphoryl]oxy-3-octadécanoyloxypropan-2-yl] (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraénoate
N^o CAS	245126-95-8
ChEBI	18348
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)(O)O[C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)O)O)OC(=O)CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C47H85O19P3/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-20-22-24-26-28-30-32-34-36-41(49)63-39(37-61-40(48)35-33-31-29-27-25-23-21-18-16-14-12-10-8-6-4-2)38-62-69(59,60)66-45-42(50)43(51)46(64-67(53,54)55)47(44(45)52)65-68(56,57)58/h11,13,17,19,22,24,28,30,39,42-47,50-52H,3-10,12,14-16,18,20-21,23,25-27,29,31-38H2,1-2H3,(H,59,60)(H2,53,54,55)(H2,56,57,58)/b13-11-,19-17-,24-22-,30-28-/t39-,42-,43+,44+,45-,46-,47-/m1/s1 Std. InChIKey : CNWINRVXAYPOMW-FCNJXWMTSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄₇H₈₅O₁₉P₃
Masse molaire^[1]	1 047,087 7 ± 0,049 3 g/mol C 53,91 %, H 8,18 %, O 29,03 %, P 8,87 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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