Loading AI tools
groupe de stéréoisomères De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le thiopental est un barbiturique d'action brève utilisé pour induire l'anesthésie avant l'injection d'autres produits anesthésiques en France et dans beaucoup de pays aux systèmes de santé modernisés, même s'il est peu à peu remplacé par le propofol ou le midazolam[3],[4].
Thiopental | |
![]() Structure du thiopental |
|
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (RS)-5-éthyl-5-(pentan-2-yl)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione |
No CAS | (sel de sodium) |
No ECHA | 100.000.694 |
No CE | 200-984-3 |
No RTECS | CQ6300000 |
Code ATC | N01 N05 |
DrugBank | DB00599 |
PubChem | 3000714 |
ChEBI | 102166 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C11H18N2O2S |
Masse molaire[1] | 242,338 ± 0,016 g/mol C 54,52 %, H 7,49 %, N 11,56 %, O 13,2 %, S 13,23 %, |
pKa | 7,6 |
Précautions | |
SGH[2] | |
H302 |
|
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 100 % (IV) |
Métabolisme | Hépatique |
Demi-vie d’élim. | 5,89 heures |
Excrétion | |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Anesthésique général |
Voie d’administration | Intraveineuse |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier ![]() |
Il déprime le système nerveux central (mise en veille du cerveau), entraîne une hypotonie musculaire (ralentissement des mouvements) et provoque une dépression respiratoire (ralentissement des mouvements respiratoires).
Sa forme soluble injectable est le thiopental sodique, qui est commercialisé sous les noms de Nesdonal ou Pentothal[5],[6].
Le thiopental était utilisé comme un anesthésiant mais a été remplacé au cours du temps par le propofol, qui présente un potentiel sédatif comparable[7],[8] avec moins d'effets secondaires[9],[10],[3] et une utilisation réputée plus facile[11]. Pour administration à des patients en état de choc, l'étomidate est préférée[3].
En outre, le thiopental sodique faisait également partie des trois produits destinés aux condamnés à mort par injection létale aux États-Unis dans plus de trente-trois États[11],[12]. Aux Pays-Bas et en Belgique, il est utilisé pour induire l'euthanasie.
En psychiatrie, le thiopental sodique a été utilisé dans le cadre de la narcosynthèse ou narcoanalyse, une hypnose chimique. Il permet aux patients souffrant de phobies de se remémorer des traumatismes enfouis. Il s'utilise également en dernier recours en cas d'état de mal épileptique[13],[14].
Le produit partage le profil pharmacologique du pentobarbital, dont il est un dérivé. Le remplacement d'un atome d'oxygène par un atome de soufre augmente le caractère lipophile du produit, et lui donne un délai d'action encore plus court[15],[16]. Le thiopental possède donc un délai d'action très rapide, même comparé aux autres produits anesthésiants[17].
Son canal d'action primaire est la modulation positive ainsi que l'activation directe des récepteurs au GABA de type A[18],[19]. Ces récepteurs, lorsqu'ils sont activés, ont un effet inhibiteur sur la transmission nerveuse en empêchant la dépolarisation membranaire.
Le barbiturique agit également sur d'autres canaux de manière mineure : on note une action inhibitrice de la recapture de l'adénosine, ainsi qu'un antagonisme des récepteurs AMPA et une inhibition de la sécrétion de glutamate[19],[20].
La molécule de thiopental possède deux atomes de carbone asymétriques qui en font une molécule chirale, elle ne présente pas par ailleurs de plan de symétrie, elle existe donc sous forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles, notées RR, SS et RS, SR.
Le nom chimique du sel sodique est (R,S)-5-éthyl-5-(1-méthylbutyl)-2-thiobarbiturate sodique. Sa formule est NaSC11H17O2N2.
Le thiopental sodique a été découvert au début des années 1930 par Ernest H. Volwiler et Donalee L. Tabern, qui travaillaient pour des laboratoires Abbott. Sa première utilisation sur l'homme date du dans le cadre de recherches sur ses propriétés par le Dr Ralph M. Waters. Trois mois plus tard, le Dr John S. Lundy commençait une étude clinique sur le thiopental à la Mayo Clinic sur la demande des laboratoires Abbott.
Il fut le produit le plus utilisé en anesthésie durant plusieurs décennies[21],[22].
Le penthotal a servi comme méthode d'interrogatoires en complément de la torture lors de la guerre d'Algérie. Henri Alleg décrit ses effets dans son livre réquisitoire la Question[23]. Il fut également utilisé pendant la « guerre sale » en Argentine afin de droguer les opposants du régime fasciste avant leurs « vols de la mort ».
thiopental (sodique) | |
Informations générales | |
---|---|
Princeps |
|
Classe | Barbiturique |
Identification | |
No CAS | |
No ECHA | 100.000.694 |
DrugBank | DBSALT001409 |
modifier ![]() |