P-Cymène

Le p-cymène est un composé organique aromatique naturellement présent dans certaines plantes, notamment le cumin (d'où provient le nom). De la famille des monoterpènes, sa structure est celle d'un cycle benzénique para-substitué par un groupe méthyle et un groupe isopropyle. Le p-cymène est l'analogue aromatique du p-menthane. Il est inaltérable à l'air, insoluble dans l'eau, mais miscible en toutes proportions dans l'éthanol et l'éther.

p-Cymène
Représentations topologiques et 3D du p-cymène.
Identification
DCI	p-cymène
Nom UICPA	1-méthyl-4-(1-méthyléthyl)benzène
Synonymes	4-isopropyltoluène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthyl)benzène, paracymène, camphogène, dolcymène
No CAS	99-87-6
No ECHA	100.002.542
No CE	202-796-7
No RTECS	GZ5950000
PubChem	7463
SMILES	c1cc(ccc1C(C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H14/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3 Std. InChIKey : HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore, odeur aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C10H14  [Isomères]
Masse molaire[2]	134,218 2 ± 0,009 g/mol C 89,49 %, H 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−67,9 °C[1]
T° ébullition	177 °C[1]
Paramètre de solubilité δ	16,8 MPa1/2 (25 °C)[3]
Miscibilité	presque insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique	0,86 g cm−3[1]
T° d'auto-inflammation	435 °C[1]
Point d’éclair	47 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	0,7 %vol ; 39 g/m3 - 5,6 %vol ; 310 g/m3[1]
Pression de vapeur saturante	1,45 mbar (20 °C) 2,79 mbar (30 °C) 5,12 mbar (40 °C) 8,99 mbar (50 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,490[4]
Précautions
SGH[1],[4]
Danger H226, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[4]
2 2 0
Transport[1]
30    2046    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2046 : CYMÈNES Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Écotoxicologie
DL50	4 750 mg kg−1 (rat, oral)[5]
LogP	4,1[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le cymène existe aussi sous deux autres formes, o-cymène lorsque les groupes alkyle sont en position ortho sur le cycle benzénique, et m-cymène lorsqu'ils sont en position méta, mais seul l'isomère para est présent dans la nature.

Occurrence naturelle

On ne connaît pas le rôle biologique du p-cymène (hormis un certain effet répulsif sur les insectes^[6]), mais on le trouve dans de nombreuses plantes^[7]. On le trouve notamment en grande quantité chez :

• Dysphania ambrosioides (épazote - 730 à 8 000 ppm dans la plante) ;
• Peumus boldus (Boldo) (6 000 à 7 500 ppm dans les feuilles) ;
• Satureja hortensis (sarriette commune) (300 à 6 000 ppm dans la plante)^[7] ;
• papeda de Mélanésie (feuille),

dans les huiles essentielles de :

• cumin (19 % environ) ;
• camphrier (de l'ordre de 8 %) ;
• Echinophora platyloba (22,15 %)^[8] ;
• eucalyptus (3 %) ;
• thym (1 à 20 % selon la variété de thym) ;
• arbre à thé ;
• Menta arvensis.

Chimie

Le p-cymène est un ligand courant du ruthénium. Le composé parent, le [(cymène)RuCl₂]₂ (ou dimère de dichlorure de (cymène)ruthénium), est un composé demi-sandwich préparé par action du trichlorure de ruthénium sur l'α-phellandrène (un terpène). On connaît aussi un complexe à base d'osmium^[9].

Une quantité significative de p-cymène se forme lors du processus de transformation des terpènes issus du bois.

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « p-Cymene » (voir la liste des auteurs).

1. Entrée « 1-Isopropyl-4-methylbenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 décembre 2012 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
4. Fiche Sigma-Aldrich du composé p-Cymene, consultée le 16 décembre 2012.
5. Food and Cosmetics Toxicology, vol. 2, p. 327, 1964.
6. (en) W. R. Schearer, « Components of Oil of Tansy (Tanacetum vulgare) That Repel Colorado Potato Beetles (Leptinotarsa decemlineata) », Journal of Natural Products, vol. 47, n^o 6,‎ novembre 1984, p. 964–969 (ISSN 0163-3864 et 1520-6025, DOI 10.1021/np50036a009, lire en ligne, consulté le 4 août 2021)
7. (en) James A. Duke (D^r Duke's), Phytochemical and Ethnobotanical Databases: p-cymol « Copie archivée » (version du 7 décembre 2000 sur Internet Archive) (espèces ayant le plus fort taux de cymène) (consulté le 17 décembre 2012).
8. (en) Mohammad Moghaddam, « Chemical composition and antifungal activity of essential oil from the seed of Echinophora platyloba DC. against phytopathogens fungi by two different screening methods », sur sciencedirect.com, 2015 (consulté en mai 2023).
9. (en) Bennett, M.A., Huang, T.N., Matheson, T.W. et Smith, A.K. (1982), (η6-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes, Inorg. Synth., 21, 74–8.

Articles connexes

• Volet médicinal de Thymus vulgaris

• Portail de la chimie
• Portail des odeurs, des senteurs et du parfum