Para-azoxyanisole

	para"-azoxyanisole
	Représentation de la para"-azoxyanisole
Identification
Nom UICPA	1-méthoxy-4-[(4-méthoxyphényl)-NNO-azoxy]benzène
Synonymes	p-azoxyanisole
No CAS	1562-94-3
No CE	216-348-3
PubChem	15277
SMILES
InChI
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C14H14N2O3;
Masse molaire	258,272 6 ± 0,013 5 g/mol ; C 65,11 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	116 à 118 °C (phase nématique) ; 136 °C
Masse volumique	1,143 8 g·cm-3 à 135,9 °C
Thermochimie
ΔfH0gaz	33,4 kJ·mol-1
ΔfH0solide	−101,4 kJ·mol-1
ΔfusH°	29,3 kJ·mol-1 à 118,55 °C
Cp	380,3 J·mol-1·K-1 (solide,94,85 °C); 569 J·mol-1·K-1 (liquide,126,85 °C)
PCI	−7 408,6 kJ·mol-1 (solide)
Cristallographie
Système cristallin	monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/c
Paramètres de maille	a = 10,982 2 Å; b = 8,079 9 Å; c = 15,449 Å; β = 113,28 °; Z = 4
Volume	1 259,3 Å3
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le para-azoxyanisole (PAA) est un composé organique, cristal liquide et un ylure. À l'état solide, il est sous la forme d'une poudre blanche. Comme tous les cristaux liquides, il présente des mésophases dans une certaine gamme de température, il passe de l'état cristallin à la phase nématique à 118 °C et de la phase nématique à la phase liquide isotrope à 136 °C^[3]. Étant l'une des premières substance mésogènes connues et de par la facilité de sa synthèse^[3], le PAA a joué un rôle important dans le développement de l'affichage à cristaux liquides^[7].

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

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[1] [1]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Baruah-2] [2]
(en) Bipul Baruah, Anima Boruah, Dipak Prajapati et Jagir S. Sandhu, « Cadmium Chloride-Zinc Catalysed Selective Reduction of Nitro Aromatics to Azoxy Compounds », Chemistry Letters, vol. 25, n^o 5,‎ 1996, p. 351-352

[Shao-3] [3]
(en) Shao, Y.; Zerda, T. W., « Phase Transitions of Liquid Crystal PAA in Confined Geometries », Journal of Physical Chemistry B, vol. 102, n^o 18,‎ 1998, p. 3387–3394 (DOI 10.1021/jp9734437)

[Becherer-4] [4]
(de) G. Becherer et W. Kast, « Messungen der Viskosität kristalliner Flüssigkeiten nach der Helmholtzschen Methode », Annalen der Physik, vol. 433, n^o 5,‎ 1942, p. 355-374

[NIST-5] [5]
(en) « Diazene, bis(4-methoxyphenyl)-, 1-oxide », sur NIST/WebBook, consulté le 20 janvier 2010

[Chebli-6] [6]
(de) C. Chebli et F. Brisse, « 4,4'-Azoxydianisole at 203 K », Acta Crystallographica Section C: Cristal Structure Communications, vol. 51, n^o 6,‎ 1995, p. 1164-1167

[7] [7]
Liquid Gold: The Story of Liquid Crystal Displays and the Creation of an Industry, Joseph A. Castellano, (ISBN 978-981-238-956-5)

[3]

[7]

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Para-azoxyanisole

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Notes et références

Identification
para"-azoxyanisole

Représentation de la para"-azoxyanisole
Nom UICPA	1-méthoxy-4-[(4-méthoxyphényl)-NNO-azoxy]benzène
Synonymes	p-azoxyanisole
N^o CAS	1562-94-3
N^o CE	216-348-3
PubChem	15277
SMILES	COC1=CC=C(C=C1)N=[N+](C2=CC=C(C=C2)OC)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H14N2O3/c1-18-13-7-3-11(4-8-13)15-16(17)12-5-9-14(19-2)10-6-12/h3-10H,1-2H3
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₄N₂O₃
Masse molaire^[1]	258,272 6 ± 0,013 5 g/mol C 65,11 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	116 à 118 °C (phase nématique) ^[2] 136 °C ^[3]
Masse volumique	1,143 8 g·cm^-3 à 135,9 °C^[4]
Thermochimie
Δ_fH⁰_gaz	33,4 kJ·mol^-1 ^[5]
Δ_fH⁰_solide	−101,4 kJ·mol^-1 ^[5]
Δ_fusH°	29,3 kJ·mol^-1 à 118,55 °C ^[5]
C_p	380,3 J·mol^-1·K^-1 (solide,94,85 °C) 569 J·mol^-1·K^-1 (liquide,126,85 °C)^[5]
PCI	−7 408,6 kJ·mol^-1 (solide)^[5]
Cristallographie
Système cristallin	monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/c ^[6]
Paramètres de maille	a = 10,982 2 Å b = 8,079 9 Å c = 15,449 Å β = 113,28 ° Z = 4^[6]
Volume	1 259,3 Å³ ^[6]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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