Pantoprazole
composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
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Le pantoprazole est un médicament gastro-résistant qui réduit la quantité d'acide sécrétée par l'estomac[2]. Il est un inhibiteur de la pompe à protons[3] utilisé contre les ulcères gastriques, duodénaux, certaines œsophagites, les infections à Helicobacter pylori ; il est parfois associé à certains anti-inflammatoires pour pallier certains effets secondaires. Il peut provoquer des nausées et une augmentation des transaminases.
Pantoprazole | |
Structure de l'énantiomère R du pantoprazole (en haut) et du S-pantoprazole (en bas) | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (RS)-5-(difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol |
No CAS | R(+) S(–) |
(racémique)
No ECHA | 100.111.005 |
Code ATC | A02 |
DrugBank | DB00213 |
PubChem | 4679 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C16H15F2N3O4S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 383,37 ± 0,021 g/mol C 50,13 %, H 3,94 %, F 9,91 %, N 10,96 %, O 16,69 %, S 8,36 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 139 à 140 °C |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 77 % |
Métabolisme | Hépatique |
Demi-vie d’élim. | 1h |
Excrétion |
Rénale |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | orale, intraveineuse |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il est commercialisé, entre autres, par les laboratoires Altana sous le nom d'« Eupantol », Sanofi Aventis sous le nom d'« Inipomp », Nycomed sous le nom de « Pantoloc », et aussi sous le nom de « Pantomed ».
La molécule de pantoprazole porte le groupe fonctionnel sulfoxyde, c'est donc un composé organo-sulfuré. Son atome de soufre est asymétrique rendant la molécule chirale qui se présente donc sous forme de deux énantiomères.
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