Nitrofurantoïne

La nitrofurantoïne est un nitrofurane et un des dérivés de l'hydantoïne utilisé comme antibiotique synthétique à spectre large. Elle est utilisée pour traiter les infections bactériennes de l'appareil urinaire^[3].

Nitrofurantoïne
Structure de la nitrofurantoïne
Identification
Nom UICPA	1-{[(5-nitro-2-furyl)méthylène]amino} imidazolidine-2,4-dione
No CAS	67-20-9
No ECHA	100.000.587
No CE	200-646-5
No RTECS	MU2800000
Code ATC	J01XE01
DrugBank	DB00698
PubChem	6604200
ChEBI	71415
SMILES	[O-][N+](=O)c1ccc(\C=N\N2CC(=O)NC2=O)o1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H6N4O5/c13-6-4-11(8(14)10-6)9-3-5-1-2-7(17-5)12(15)16/h1-3H,4H2,(H,10,13,14)/b9-3+ Std. InChIKey : NXFQHRVNIOXGAQ-YCRREMRBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H6N4O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	238,157 ± 0,009 1 g/mol C 40,35 %, H 2,54 %, N 23,53 %, O 33,59 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H302, H317, H334, P261, P280 et P342+P311 H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La résistance croissante des bactéries aux antibiotiques couramment utilisés tels que les fluoroquinolones et le cotrimoxazole a renforcé l'intérêt porté à la nitrofurantoïne^[4],[5].

Divers essais ont été menés pour comparer la nitrofurantoïne aux autres médicaments couramment prescrits et ont montré que cet antibiotique donne des résultats du même niveau pour les infections urinaires non compliquées^{[6],[3],[7],[8]}. De plus, moins de 2 % des souches de la bactérie E.Coli causant les infections urinaires chez la femme sont résistantes à la nitrofurantoïne^[9]. C'est la raison pour laquelle elle est recommandée comme traitement de première intention des infections urinaires non compliquées^[10].

En raison de sa faible pénétration dans les tissus et de son faible taux sanguin, la nitrofurantoïne n'est pas recommandée pour le traitement de la pyélonéphrite, de la prostatite^[11] et des abcès intra-abdominaux^[12].

La nitrofurantoïne est un médicament destiné à traiter des infections urinaires qui peut être prescrit aux femmes enceintes^[13]. Il n'est plus aujourd'hui le traitement le plus utilisé dans ces situations, remplacé par la fosfomycine-trométamol^[14]. D'autres étant par exemple la céfalexine, l'amoxicilline ou le pivmecillinam (en).

La nitrofurantoïne colore les urines en brun, ce qui est sans danger. Les effets secondaires les plus courants sont des nausées, des céphalées et des flatulences. Plus rarement (moins de 1 % des cas), on peut observer, entre autres, les effets secondaires suivants :

• gastro-intestinaux : diarrhée, dyspepsie, douleur abdominale, constipation, vomissements ;
• neurologiques : étourdissement, somnolence, amblyopie ;
• respiratoires : hypersensibilité pulmonaire aiguë ;
• allergique : prurit, urticaire ;
• dermatologique : alopécie ;
• divers : fièvre, frissons, malaise ;
• accidents hémolytiques (chez les personnes atteintes de déficit en G6PD)^[15].

Les effets indésirables les plus sérieux, qui sont rares, sont les réactions pulmonaires, l'hépatotoxicité^[16], les neuropathies périphériques, le Syndrome de réponse inflammatoire systémique^[17].

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[18].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Kalpana Gupta, Thomas M. Hooton, Pacita L. Roberts et Walter E. Stamm, « Short-Course Nitrofurantoin for the Treatment of Acute Uncomplicated Cystitis in Women », Archives of Internal Medicine, vol. 167, n^o 20,‎ 12 novembre 2007, p. 2207-2212 (PMID 17998493, DOI 10.1001/archinte.167.20.2207, lire en ligne)
4. (en) J. Garau, « Other antimicrobials of interest in the era of extended-spectrum β-lactamases: fosfomycin, nitrofurantoin and tigecycline », Clinical Microbiology and Infection, vol. 14, n^o Supplément s1,‎ janvier 2008, p. 198-202 (PMID 18154548, DOI 10.1111/j.1469-0691.2007.01852.x, lire en ligne).
5. (en) James A. McKinnell, Nicholas S. Stollenwerk, Chin W. Jung et Loren G. Miller, « Nitrofurantoin Compares Favorably to Recommended Agents as Empirical Treatment of Uncomplicated Urinary Tract Infections in a Decision and Cost Analysis », Mayo Clinic Proceedings, vol. 86, n^o 6,‎ juin 2011, p. 480–488 (PMID 21576512, PMCID 3104907, DOI 10.4065/mcp.2010.0800, lire en ligne).
6. (en) T. C. M. Christiaens, M. De Meyere, G. Verschraegen, W. Peersman, S. Heytens et J. M. De Maeseneer, « Randomised controlled trial of nitrofurantoin versus placebo in the treatment of uncomplicated urinary tract infection in adult women », The British Journal of General Practice : the Journal of the Royal College of General Practitioners, vol. 52, n^o 482,‎ septembre 2002, p. 729-734 (PMID 12236276, PMCID 1314413).
7. (en) Abdollah Iravani, Ira Klimberg, Caesar Briefer, Catherine Munera, Steven F. Kowalsky et Roger M. Echols, « A trial comparing low-dose, short-course ciprofloxacin and standard 7 day therapy with co-trimoxazole or nitrofurantoin in the treatment of uncomplicated urinary tract infection », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 43, n^o Supplément A,‎ mars 1999, p. 67-75 (PMID 10225575, DOI 10.1093/jac/43.suppl_1.67, lire en ligne).
8. (en) Gary E. Stein, « Comparison of single-dose fosfomycin and a 7-day course of nitrofurantoin in female patients with uncomplicated urinary tract infection », Clinical Therapeutics, vol. 21, n^o 11,‎ novembre 1999, p. 1864-1872 (PMID 10890258, DOI 10.1016/S0149-2918(00)86734-X, lire en ligne).
9. « Recommandations de bonne pratique Infections urinaires au cours de la grossesse ».
10. (en) Kalpana Gupta, Thomas M. Hooton, Kurt G. Naber, Björn Wullt, Richard Colgan, Loren G. Miller, Gregory J. Moran, Lindsay E. Nicolle, Raul Raz1, Anthony J. Schaeffer et David E. Soper, « International clinical practice guidelines for the treatment of acute uncomplicated cystitis and pyelonephritis in women: A 2010 update by the Infectious Diseases Society of America and the European Society for Microbiology and Infectious Diseases », Clinical Infectious Diseases, vol. 52, n^o 5,‎ mars 2011, e103-e120 (PMID 21292654, DOI 10.1093/cid/ciq257, lire en ligne).
11. (en) Benjamin A. Lipsky, Ivor Byren et Christopher T. Hoey, « Treatment of Bacterial Prostatitis », Clinical Infectious Diseases, vol. 50, n^o 12,‎ 15 juin 2010, p. 1641-1652 (PMID 20459324, DOI 10.1086/652861, lire en ligne).
12. (en) Joseph S. Solomkin, John E. Mazuski, John S. Bradley, Keith A Rodvold, Ellie J.C. Goldstein, Ellen J. Baron, Patrick J. O'Neill, Anthony W. Chow, E. Patchen Dellinger, Soumitra R. Eachempati, Sherwood Gorbach, Mary Hilfiker, Addison K. May, Avery B. Nathens, Robert G. Sawyer et John G. Bartlett, « Diagnosis and Management of Complicated Intra-abdominal Infection in Adults and Children: Guidelines by the Surgical Infection Society and the Infectious Diseases Society of America », Clinical Infectious Diseases, vol. 50, n^o 2,‎ 15 janvier 2010, p. 133-164 (PMID 20034345, DOI 10.1086/649554, lire en ligne).
13. (en) Monica Lee, Pina Bozzo, Adrienne Einarson et Gideon Koren, « Urinary tract infections in pregnancy », Canadian Family Physician, vol. 54, n^o 6,‎ juin 2006, p. 853-854 (PMID 18556490, PMCID 2426978, lire en ligne).
14. « Recommandations », sur infectiologie.com.
15. « Liste des substances actives des médicaments pouvant provoquer un accident hémolytique chez les personnes atteintes de déficit en G6PD », sur ansm.sante.fr.
16. (en) Fernando Bessone, Antonella Ferrari, Nelia Hernandez et Manuel Mendizabal, « Nitrofurantoin-induced liver injury: long-term follow-up in two prospective DILI registries », Archives of Toxicology,‎ 22 novembre 2022 (ISSN 0340-5761 et 1432-0738, DOI 10.1007/s00204-022-03419-7, lire en ligne, consulté le 26 novembre 2022).
17. (en) Ryan A. O\'Connor, Vaidahi Patel, Valerie Lang et Wunnie Brima, « Systemic Inflammatory Response Syndrome from Nitrofurantoin: A Case Report », American Journal of Case Reports, vol. 23,‎ 16 février 2022 (ISSN 1941-5923, PMID 35292615, PMCID PMC8935856, DOI 10.12659/AJCR.935113, lire en ligne, consulté le 26 novembre 2022).
18. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013.

• Portail de la chimie
• Portail de la pharmacie