Néopentyl glycol

Le néopentylglycol est un composé organique dont la formule brute est C₅H₁₂O₂. Il est souvent employé dans la synthèse de polyesters, de peintures, de lubrifiants et de plastifiants. Lorsqu'il intervient dans la fabrication de polyesters, il améliore la stabilité du produit par rapport à la chaleur, à la lumière et à l'eau. Par une réaction d'estérification avec des acides gras ou des acides carboxyliques, on peut produire des esters lubrifiants synthétiques plus résistants que les esters naturels par rapport aux risques d'oxydation et d'hydrolyse.

Néopentylglycol
Formule topologique et représentation 3D du néopentylglycol.
Identification
Nom UICPA	2,2-diméthylpropane-1,3-diol
Synonymes	2,2-diméthyl-1,3-propanediol
No CAS	126-30-7
No ECHA	100.004.347
No CE	204-781-0
PubChem	31344
SMILES	CC(C)(CO)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12O2/c1-5(2,3-6)4-7/h6-7H,3-4H2,1-2H3 InChIKey : SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline blanc
Propriétés chimiques
Formule	C5H12O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	104,147 6 ± 0,005 4 g/mol C 57,66 %, H 11,61 %, O 30,72 %,
pKa	14,57[réf. souhaitée]
Propriétés physiques
T° fusion	129,13 °C[réf. souhaitée]
T° ébullition	208 °C[réf. souhaitée]
Solubilité	830 g L−1 (eau, 20 °C)[réf. souhaitée] ; soluble dans le benzène, le chloroforme, très soluble dans l'éthanol, l'éther diéthylique
Point d’éclair	129 °C[réf. souhaitée]
Thermochimie
ΔfH0solide	−551,2 kJ mol−1 (24,85 °C)[réf. souhaitée]
Précautions
SGH
Directive 67/548/EEC
Numéro index : 015-011-00-6
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Réactions

Le néopentylglycol est synthétisé industriellement par la réaction d'aldolisation du formaldéhyde et de l'isobutyraldéhyde. Cela produit un intermédiaire hydroxypivaldéhyde (en), qui peut être converti en néopentylglycol, soit par la réaction de Cannizzaro avec un excès de formaldéhyde, soit par hydrogénation du palladium sur carbone^[2].

Le néopentylglycol est aussi un groupe protecteur des cétones, par exemple dans la synthèse du gestodène^[3].

Le CGP-7930 (en) est obtenu par la réaction de condensation du néopentyl glycol et du 2,6-di-tert-butylphénol^[4].

Les esters organoborés du néopentylglycol sont utiles pour les réactions de Suzuki^[5].

Recherches

Il a été rapporté que les cristaux plastiques (en) de néopentylglycol présentent un effet barocalorique colossal (CBCE), qui est un effet de refroidissement causé par des transitions de phase induites par la pression. Le changement d'entropie qui en résulte est d'environ 389 J/K près de la température ambiante. Ce phénomène CBCE peut être très utile dans les futures technologies de refroidissement à l'état solide^[6].

Voir aussi

• Pentaérythritol
• Triméthyloléthane
• Triméthylolpropane

Liens externes

• (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, Floride, CRC Press, 1998, 87^e éd. (ISBN 0-8493-0594-2), p. 3‑228, 5‑42, 16‑22.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Hans-Jürgen Arpe, Industrial organic chemistry, Wiley-VCH, 2003 (ISBN 3-527-30578-5 et 978-3-527-30578-0, OCLC 50434673, lire en ligne).
3. Gestodène, sur vidal.fr.
4. 2,6-Di-tert-butylphénol, sur sigmaaldrich.com.
5. D. J. Blair, S. Zhong, M. J. Hesse et N. Zabaleta, « Full chirality transfer in the synthesis of hindered tertiary boronic esters under in situ lithiation-borylation conditions », Chemical Communications, Cambridge, Angleterre, vol. 52, n^o 30,‎ 18 avril 2016, p. 5289–5292 (ISSN 1364-548X, PMID 27002235, DOI 10.1039/c6cc00536e, lire en ligne, consulté le 13 avril 2022)
6. « Societies and Academies », Nature, vol. 79, n^o 2052,‎ février 1909, p. 506–510 (ISSN 0028-0836 et 1476-4687, DOI 10.1038/079506b0).

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