Leucrose

Le leucrose est un diholoside réducteur naturellement présent dans la nature. Il l'isomère du saccharose tout en étant non-cariogène et moitié moins sucré que celui-ci.

Leucrose
Structure chimique du Leucrose.
Identification
Nom UICPA	5-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-Fructose
Synonymes	D-Glucopyranosyl-alpha(1-5)-D-fructopyranose Glc α(1→5) Fruc
No CAS	7158-70-5
PubChem	165577
SMILES	OCC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H22O11/c13-1-4(16)7(17)8(18)5(2-14)22-12-11(21)10(20)9(19)6(3-15)23-12/h5-15,17-21H,1-3H2/t5-,6-,7-,8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[1]	342,296 5 ± 0,014 4 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	161 à 163 °C[2] 156 à 158 °C (monohydrate)[3]
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Composés apparentés
Isomère(s)	Saccharose, Turanose, Isomaltulose, Trehalulose, Maltulose
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Histoire

Le leucrose a été découvert en 1952 par FH Stodola lors d'une synthèse enzymatique par la Leuconostoc mesenteroides en présence de saccharose. Sous certaines conditions 3 % du saccharose a été transformé en un diholoside non réducteur composé de glucose et de fructose. FH Stodola a donné le nom de leucrose a ce nouveau sucre afin de rappeler son origine microbienne^[2]. Sa structure a été définie en 1956^[3].

Depuis le leucrose a été trouvé dans le miel^[4] et le pollen de Typha latifolia^[5].

En 1986, la société Pfeifer & Langen a déposé un brevet décrivant la production de leucrose à partir du saccharose ou du fructose par l'utilisation d'une enzyme, la dextransucrase^[6],[7].

Depuis peu, Cargill commercialise le leucrose comme ingrédient au pouvoir édulcorant en mélange (13 %) avec du fructose (37 %) et autre osides (48 %)^[7].

Structure et propriétés

Structure

Le leucrose, composé de deux oses (une unité de glucose et d'une unité de fructose) et de formule chimique C₁₂H₂₂O₁₁, est un isomère du saccharose. Cependant la nature de la liaison oside reliant les deux unités est différente : une liaison α(1→5) pour le leucrose et α(1→2) pour le saccharose.

Propriétés physiques

Le leucrose est un composé blanc cristallin^[3], qui en solution aqueuse existe sous deux formes tautomères : 1,9 % en α-pyranose et 98,1 % en β-pyranose (à 20 °C^[5],[8]). Il se cristallise sous forme monohydraté sous la forma tautomère β-pyranose^[8].

Propriétés chimiques

Le leucrose est un diholoside réducteur résistant a l'hydrolyse acide^[3].

L'hydrogénation du leucrose produit le leucritol.

Autre propriétés

Bien que le leucrose soit l'isomère du saccharose son pouvoir sucrant est deux fois plus faible : de 0,4 à 0,5^[9] et de 0,5 à 0,6^[6].

Le leucrose est considéré comme étant non-cariogène car il n'est pas utilisé par le principal germe mis en cause dans la formation des caries, le Streptococcus mutans^[10]. Cependant il a été montré que d'autre germes présent dans la bouche et qui contribue à l'apparition des caries peuvent fermenter le leucrose^[11]. Une autre étude a mesuré le pourcentage de germes susceptibles de fermenter les isomères du saccharose, seuls 23 % des germes testés ont été capables de fermenter le leucrose, contre 25 % pour le turanose, 33 % pour le palatinose et 70 % pour le isomaltulose^[12].

Utilisation

L'utilisation du leucrose comme édulcorant dans les chewing-gum (de 0,1 % à 10 %) a été breveté pour remplacer les polyols qui ont tendance à être moins bien digérés^[13].

Métabolisme

Le leucrose est normalement métabolisé par l'homme. Cependant son hydrolyse par les enzymes est moins rapide (entre 1/5 et 1/3^[6]) que pour le saccharose ou bien le maltose. Le niveau de glucose et de fructose est plus faible que lors de la consommation de saccharose, tandis que les niveaux d'insuline et de C-peptide sont inchangés^[14]. Seulement une infime quantité est excretée par voie urinaire, de 0,05 à 0,08 %^[15].

Production

Le leucrose est produit par réaction du saccharose avec une glucosyl transférase en présence de saccharose et de fructose^[6].

Le leucrose est un produit secondaire produit par la dextrane-saccharase lors de la production d'isomaltulose à partir du saccharose^[16].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) FH Stodola, HJ Koepsell & ES Sharpe, « A new disaccharide produced by Leuconostoc mesenteroides », J. Am. Chem. Soc., vol. 74, n^o 12,‎ 1952, p. 3202-3203 (DOI 10.1021/ja01132a540, lire en ligne) :

   « we believe it advisable, therefore, to assign it the common name of “leucrose” which is suggested by its particular microbial origin. »

3. (en) FH Stodola, ES Sharpe & HJ Koepsell, « The Preparation, Properties and Structure of the Disaccharide Leucrose », J. Am. Chem. Soc., vol. 78, n^o 11,‎ 1956, p. 2514-2518 (DOI 10.1021/ja01592a050, lire en ligne)
4. Shmuel Yannai, Dictionary of Food Compounds with CD-ROM : Additives, Flavors, and Ingredients, Publié par CRC Press, 2004, 1784 p. (ISBN 978-1-58488-416-3), p. 547
5. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 538
6. (en) D Schwengers & H Benecke, « US Patent 4693974 - Processes for producing leucrose »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, US patent, 09/29/1986 (consulté le 22 septembre 2008).
7. (en) MA Godshall, « The Expanding World of Nutritive and Non-Nutritive Sweeteners »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur sugarjournal.com, janvier 2007 (consulté le 7 novembre 2008), p. 12-20 [PDF].
8. (en) FW Lichtenthaler et S. Rönninger, « -D-Glucopyranosyl-D-fructoses: distribution of furanoid and pyranoid tautomers in water, dimethyl sulphoxide, and pyridine. Studies on ketoses. Part 4 », J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,‎ 1990, p. 1489–1497 (DOI 10.1039/P29900001489, résumé, lire en ligne [PDF])
9. Shmuel Yannai, Dictionary of Food Compounds with CD-ROM : Additives, Flavors, and Ingredients, Publié par CRC Press, 2004, 1784 p. (ISBN 978-1-58488-416-3), p. 749
10. (en) SC Ziesenitz, G Siebert & T Imfeld, « Cariological assessment of leucrose [D-glucopyranosyl-alpha(1----5)-D-fructopyranose] as a sugar substitute. », Caries Res., vol. 23, n^o 5,‎ 1989, p. 351-357 (résumé)
11. (en) H Peltroche-Llacsahuanga, CJ Hauk, R Kock, F Lampert, R Ltticken & G Haase, « Assessment of Acid Production by Various Human Oral Micro-organisms when Palatinose or Leucrose is Utlize », J. Dent. Res., vol. 80, n^o 1,‎ 2001, p. 378-384 (lire en ligne)
12. (en) J Matsuyama, T Sato, E Hoshino, T Noda & N Takahashi, « Fermentation of Five Sucrose Isomers by Human Dental Plaque Bacteria », Caries Res., vol. 37,‎ 2003, p. 410-415 (DOI 10.1159/000073392, résumé)
13. (en) JR Muhammad, RJ Yatka, MA Meyers, LC Richey & DW Record, « (WO/1997/010722) Chewing gum containing Leucrose », World patent, sur wipo.int, 22 septembre 1995 (consulté le 22 septembre 2008).
14. (en) SC Ziesenitz, G Siebert, D Schwengers & R Lemmes, « Nutritional Assessment in Humans and Rats of Leucrose [D-glucopyranosyl-(1 5)-D-fructopyranose] as a Sugar Substitute », J. Nutr., vol. 119, n^o 7,‎ 1989, p. 971-978 (résumé)
15. (en) S Bielecki, J Tramper & J Polak, Food Biotechnology, Amsterdam/New York, Elsevier, 2000, 430 p. (ISBN 978-0-444-50519-4), Oligosaccharide synthesis with dextransucrase, kinetics and reaction engineering, p. 123-135
16. (en) FB Paul, PF Monsan, MM Remaud & VP Pelenc, « Process for preparing enzymatically a sugar mixture having a high content of isomaltose from sucrose - European Patent EP0252799 », European Patent, sur /www.freepatentsonline.com, 04/15/1992 (consulté le 22 septembre 2008).

Voir aussi

• Saccharose
• Diholoside

Liens externes

• (en) Substance Leucrose NCBI database
• (en) Leucrose sur National Library of Medicine - Medical Subject Headings MeSH

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