Isocyanure de méthyle

L'isocyanure de méthyle est un composé chimique de formule CH₃NC. Ce liquide incolore de la famille des isonitriles est un isomère de l'acétonitrile CH₃CN, mais sa réactivité est cependant très différente. Il est utilisé principalement pour réaliser des hétérocycles à cinq atomes ; il peut également intervenir comme ligand en chimie organométallique.

Isocyanure de méthyle
Structure de l'isocyanure de méthyle
Identification
Nom UICPA	isocyanométhane
Synonymes	Méthylisonitrile
No CAS	593-75-9
No ECHA	100.008.917
No CE	209-806-9
PubChem	11646
ChEBI	44177
SMILES	C[N+]#[C-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H3N/c1-3-2/h1H3 Std. InChIKey : ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C2H3N  [Isomères]
Masse molaire[1]	41,051 9 ± 0,002 g/mol C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'isocyanure de méthyle a été préparé pour la première fois par A. Gautier en faisant réagir du cyanure d'argent (AgCN) avec de l'iodométhane (CH₃I), mais la méthode habituelle pour le préparer est par déshydratation du N-méthylformamide (CH₃NHCHO).

De l'isocyanure de méthyle a été détecté dans le milieu interstellaire^[2].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Anthony J. Remijan, J. M. Hollis, F. J. Lovas, D. F. Plusquellic et P. R. Jewell, « Interstellar Isomers: The Importance of Bonding Energy Differences », The Astrophysical Journal, vol. 632, n^o 1,‎ 10 octobre 2005, p. 333-339 (lire en ligne) DOI 10.1086/432908

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