Hydroxyquinol

L'hydroxyquinol ou benzène-1,2,4-triol est un composé organique aromatique, l'un des trois isomères du benzènetriol. C'est un produit de la biodégradation de la catéchine par Bradyrhizobium japonicum^[6].

Hydroxyquinol
Identification
No CAS	533-73-3
No ECHA	100.007.797
No CE	208-575-1
No RTECS	DC4200000
PubChem	10787
SMILES	Oc1cc(O)c(O)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H Std. InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H Std. InChIKey : GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	126,11 ± 0,006 1 g/mol C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion	140,5 °C[2]
Solubilité	122 g·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Pression de vapeur saturante	1,60×10-04 mmHg[2]
Précautions
SGH[3]
H302, H315, H318, H335, P261, P280 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL50	25 mg·kg-1 (souris, intrapéritonéal)[4] 122 mg·kg-1 (souris, sous-cutané)[5]
LogP	0,550[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il est converti en présence de dioxygène par l'action de l'enzyme hydroxyquinol 1,2-dioxygénase en 3-hydroxy-cis,cis-muconate.

Propriétés physico-chimiques

Son point de fusion est de 140,5 °C. C'est un agent réducteur fort.

Production et synthèse

L'hydroxyhydroquinone est synthétisée en chauffant la 1,4-benzoquinone en présence d'anhydride acétique. Le mécanisme est celui d'une addition 1,4, suivie par la formation d'une liaison entre le groupe OH résultant et l'anhydride acétique. Le produit final est formé par hydrolyse^[7].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) « Hydroxyquinol », sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2012.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2,4-Benzenetriol, consultée le 9 février 2012.
4. National Technical Information Service. Vol. OTS0540939
5. Industrial Health. Vol. 5, Pg. 143, 1967
6. Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum. Waheeta Hopper and A. Mahadevan, Biodegradation, Numéro Volume 8, Number 3 / may 1997, Pages 159-165, DOI 10.1023/A:1008254812074
7. Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, (ISBN 3-7776-0356-2).

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