Humulène

L'humulène, également appelé α-humulène ou α-caryophyllène, HUM, est un sesquiterpène macrocyclique de formule brute C₁₅H₂₄, constitué de trois unités isoprène avec trois doubles liaisons non conjuguées.

Humulène
Structure de l'humulène.
Identification
Nom UICPA	(1E,4E,8E)-2,6,6,9-tétraméthylcycloundéca-1,4,8-triène
Synonymes	α-caryophyllène
No CAS	6753-98-6
No ECHA	100.027.106
No CE	229-816-7
No RTECS	GZ4817500
PubChem	5281520
ChEBI	5768
SMILES	C\C1=C/CC(C)(C)\C=C\C\C(C)=C\CC1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H24/c1-13-7-5-8-14(2)10-12-15(3,4)11-6-9-13/h6-7,10-11H,5,8-9,12H2,1-4H3/b11-6+,13-7+,14-10+ Std. InChIKey : FAMPSKZZVDUYOS-HRGUGZIWSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C15H24  [Isomères]
Masse molaire[1]	204,351 1 ± 0,013 7 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	166 à 168 °C[2]
Masse volumique	0,889 g cm−3[2] à 20 °C
Point d’éclair	90 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
-    1993    Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il a été isolé pour la première fois à partir de houblon, Humulus lupulus, d'où son nom.

C'est un isomère du caryophyllène, et ces deux composés sont souvent mélangés chez de nombreuses plantes aromatiques.

L'humulène est largement répandu dans les plantes, par exemple la sauge, le ginseng et le Syzygium zeylanicum (Myrtaceae).

L'humulène est doué de propriétés anti-inflammatoires chez les mammifères et pourrait avoir des applications contre les inflammations. Il produit un effet semblable à celui de la dexaméthasone et réduit l'œdème consécutif à l'injection d'histamine^[3].

Il possède également un effet inhibiteur sur la production de facteur de nécrose tumorale(TNFα) et d'interleukine-1 β (en) chez les souris auxquelles on a injecté du carraghénane^[3].

L'humulène possède des propriétés anticancéreuses.

Il induit l'apoptose dans le cancer colorectal.

Les dérivés d'humulène d'Asteriscus vogelii se sont révélés actifs contre les cellules de lymphome, de carcinome pulmonaire, de carcinome du côlon et de mélanome.

Traditionnellement, les plantes contenant de l'humulène ont été utilisées pour le traitement de l'insomnie, de la dépression, de la nervosité, du délire, de l'anxiété et des troubles digestifs.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé α-Humulene ≥96.0% (GC), consultée le 21 avril 2014.
3. (en) Giselle F. Passos, Elizabeth S. Fernandes, Fernanda M. da Cunha, Juliano Ferreira, Luiz F. Pianowski, Maria M. Campos et João B. Calixto, « Anti-inflammatory and anti-allergic properties of the essential oil and active compounds from Cordia verbenacea », Journal of Ethnopharmacology, vol. 110, n^o 2,‎ 21 mars 2007, p. 323-333 (PMID 17084568, DOI 10.1016/j.jep.2006.09.032, lire en ligne).

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