Citral

Le citral, ou lémonal, est le nom donné à deux isomères de formule brute C₁₀H₁₆O. Les deux composants sont des stéréoisomères : l'isomère trans est connu sous le nom de géranial ou citral A. L'isomère cis est connu sous le nom de néral ou citral B.

Citrals
néral (haut) et géranial (bas)
Identification
Nom UICPA	3,7-diméthylocta-2,6-diènal
No CAS	5392-40-5 mélange des stéréoisomère 141-27-5 géranial (2E) 106-26-3 néral (2Z)
No ECHA	100.023.994
No CE	226-394-6
FEMA	2303
Apparence	liquide jaune pâle à forte odeur de citron
Propriétés chimiques
Formule	C10H16O  [Isomères]
Masse molaire[1]	152,233 4 ± 0,009 4 g/mol C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	229 °C (502 K)
Solubilité	1,34 g·L-1 (eau, 37 °C), très soluble dans les solvants organiques
Masse volumique	0,888 g·mL-1 (à 25 °C)
Point d’éclair	99,5 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,488
Précautions
SGH[2]
Attention H315 et H317 H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
SIMDUT[3]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le citral est le constituant majeur de l'huile de citronnelle et d'autres plantes du genre Cymbopogon. Il est également présent dans les huiles essentielles de verveine, d'orange, de citron…

Le géranial a une très forte odeur de citron, le néral a une odeur plus douce. Les citrals sont donc des composants aromatiques utilisés en parfumerie pour leurs odeurs de citron. Ils sont également utilisés comme arômes et pour enrichir l'huile de citron.

Les citrals sont également utilisés dans la synthèse de la vitamine A, de l'ionone et de la méthylionone.

Le citral ne contient pas de carbone asymétrique et ne dévie donc pas la lumière dans un polarimètre.

Sources

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Citral » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Numéro index 605-019-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
3. « Citral » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Voir aussi

• Géraniol, l'alcool correspondant au géranial
• Nérol, l'alcool correspondant au néral
• Citronellol

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