Ce nouveau biocide (le premier d'une nouvelle classe de buténolides[6]) a été mis au point dans les années 2010 par Bayer CropScience comme pesticide[6] notamment destiné à lutter contre les insectes piqueurs (suceurs (se nourrissant de sève)[7] et a commencé à être mis sur le marché en 2014[6],[8].
Il est structurellement proche de l'imidaclopride (N-nitroguanidine) avec lequel il partage un métabolite commun.
Il copie le mode d'action de l'un des alcaloïdes[9] (Stémofoline, découvert plus de 40 ans avant[10]), synthétisé par la plante Stemona japonica pour se défendre contre les insectes[6], alcaloïde dont on avait déjà montré des effets insecticides[11],[12];
C'est un antagoniste des récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine, ce qui en fait un puissant neurotoxique.
Cette molécule agit de manière réversible comme agoniste sur les récepteurs d'acétylcholine nicotiniques d'insectes, mais en étant structurellement différente des agonistes connus selon son analyse de similarité chimique[6].
Le produit se montre mortel pour un large éventail de ravageurs, selon ses essais en laboratoire, et sur un certain nombre de cultures via différentes méthodes d'application (dont le traitement foliaire, le traitement du sol, le traitement des semences ou via l'irrigation en goutte-à-goutte[6]. La molécule est facilement absorbée par les plantes et transportée dans toutes ses parties dans le xylème[6].
Le flupyradifurone au moment de sa mise sur le marché est active sur des ravageurs résistants (dont mouche blanche du coton).
Il est toxique pour les abeilles mellifères, mais moins que la plupart des autres néonicotinoïdes selon une étude de 2015[13]
Selon les données disponibles en 2014 par l'USEPA, il semblait présenter un profil de sécurité favorable aux colonies d'abeilles mellifères (en comparaison avec d'autres insecticides). Aux États-Unis, son étiquetage autorise son application durant la floraison pour diverses cultures (dont agrumes) mais pas en même temps que des fongicides azoïques (utilisés en période de floraison).
Une étude récente a montré que flupyradifurone, associée à un fongicide commun, avait des effets synergiques indésirables sur la survie et le comportement des abeilles [14]. L'étude a également montré que la toxicité de flupyradifurone variait en fonction des saisons et de l'âge des abeilles, montrant la complexité de ses effets secondaires [14].
Une expérience basée sur 24 colonies d'abeilles (Apis mellifera L.) adjacentes à huit champs de sarrasin (Fagopyrum esculentum Moench) traités et non traités durant une saison a conclu que le produit était sans effets visibles à court terme sur ces colonies[15], mais que le pollen importé par les abeilles butinant sur les champs traités était significativement contaminé par des résidus de Flupyradifurone[15].
En 2024, une étude a mis en évidence le fait que la flupyradifurone appliquée selon les recommandations entraîne en 3 jours une mortalité de 100% chez les abeilles solitaires relâchées dans des cages de terrain. Les abeilles exposées au pesticide plus tard dans l'expérience ont survécu, mais moins longtemps que les abeilles témoins. Elle a également relevé des effets sublétaux durables, les abeilles exposées au pesticide ayant initié moins de nids et ayant été moins efficaces pour butiner. Elle souligne que ces résultats sont préoccupants car la flupyradifurone peut être utilisée sur les cultures visitées par les abeilles pendant leur floraison[16].
Dans certains États de l'UE, ce produit (vendu sous le nom commercial Sivanto) a été approuvé depuis . L'Allemagne, l'Autriche, la Suisse l'ont interdit ou retardé. La France l'a interdit par un décret de 2019[17] mais, en 2022, le Conseil d'État a annulé le décret[18].
Roffeni, S., Arcangeli, G., Boebel, A., Gollo, M., Risi, C. et Cantoni, A. (2014). Flupyradifurone (Sivanto): a novel systemic insecticide to control some important sucking pests. Atti, Giornate Fitopatologiche, Chianciano Terme (Siena), 18-21 mars 2014, vol.1, 3-10.
Irie, H., Masaki, N., Ohno, K., Osaki, K., Taga, T. et Uyeo, S. (1970). The crystal structure of a new alkaloid, stemofoline, from Stemona japonica, Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications, (17), 1066-1066.
Jiwajinda, S., Hirai, N., Watanabe, K., Santisopasri, V., Chuengsamarnyart, N., Koshimizu, K. et Ohigashi, H. (2001). Occurrence of the insecticidal 16, 17-didehydro-16 (E)-stemofoline in Stemona collinsae. Phytochemistry, 56(7), 693-695.
Campbell, J. W., Cabrera, A. R., Stanley-Stahr, C. et Ellis, J. D. (2016). An Evaluation of the Honey Bee (Hymenoptera: Apidae) Safety Profile of a New Systemic Insecticide, Flupyradifurone, Under Field Conditions in Florida. Journal of Economic Entomology, 109(5), 1967-1972 (résumé).
Campbell, J. W., Cabrera, A. R., Stanley-Stahr, C. et Ellis, J. D. (2016). An Evaluation of the Honey Bee (Hymenoptera: Apidae) Safety Profile of a New Systemic Insecticide, Flupyradifurone, Under Field Conditions in Florida. Journal of Economic Entomology, 109(5), 1967-1972 (résumé).
CAO, Q. L., ZHAO, X. S. et XIE, X. (2013). Synthesis of Novel Insecticide Flupyradifurone. Modern Agrochemicals, 1, 007.
Roffeni S, Arcangeli G, Boebel A, Gollo M, Risi C and Cantoni A, Flupyradifurone (Sivanto): nuovo insetticida sistemico per il controllo di alcuni importanti insetti fitofagi ad apparato boccale pugente-succhiante. ATTI Giornate Fitopatolog 1:3–10 (2014).
Kim, H. Y., Kim, E. O., Kim, Y. K., Lim, C. U., Ahn, J. et Lee, J. H. (2016). Development of Multiresidue Method for Flupyradifuron, Indaziflam, Valifenalate using LC-MS/MS. 한국농약과학회 학술발표대회 논문집, 126-126.
Li, Y., Liu, X., Wu, X., Dong, F., Xu, J. et Zheng, Y. (2016). Simultaneous determination of flupyradifurone and its two metabolites in fruits, vegetables, and grains by a modified quick, easy, cheap, effective, rugged, and safe method using ultra high performance liquid chromatography with tandem mass spectrometry. Journal of separation science (résumé).
Schoevaerts, C., Bangels, E., Van Waetermeulen, X., Belien, T., Haas, M., Maeyer, L. D. et Petré, R. (2015). Complementary Strategy Based on Flupyradifurone (Sivanto prime) and Spirotetramat (Movento) for Integrated Cacopsylla pyri Control in IPM Pears with Focus on the Temporal Discrimination towards Beneficials. Acta horticulturae.
Smith Hugh, A. et Giurcanu Mihai, C. (2013). Residual Effects of New Insecticides on Egg and Nymph Densities of Bemisia tabaci (Hemiptera: Aleyrodidae). Florida entomologist, 96(2), 504-511pp (https://pubag.nal.usda.gov/pubag/article.xhtml?id=1273484 résumé]).
Stamm, M. D., Heng‐Moss, T. M., Baxendale, F. P., Siegfried, B. D., Blankenship, E. E. et Nauen, R. (2015). Uptake and translocation of imidacloprid, clothianidin and flupyradifurone in seed‐treated soybeans. Pest management science (résumé).
YANG, J. C., WU, Q., SONG, Y. Q., YANG, F. et LIU, C. L. (2013). Synthesis and Insecticidal activity study of flupyradifurone, J. Agrochemicals, 8, 006 (résumé).
유아선, 홍순성, 김찬섭, 이제봉 et 임양빈. (2014). Toxicity evaluation and establishment of safety reference dose for flupyradifurone. 한국실험동물학회 학술발표대회 논문집, 152-152.
