Fludarabine

La fludarabine (ou 9β-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadénine) est un médicament anticancéreux utilisé dans le traitement de la leucémie lymphoïde chronique.

Fludarabine
Phosphate de fludarabine et fludarabine
Identification
DCI	Fludarabine
Nom UICPA	(2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
Synonymes	2F-ara-AMP, 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside
No CAS	75607-67-9
No ECHA	100.123.703
Code ATC	L01BB05
PubChem	657237
SMILES	n1(c2c(c(nc(n2)F)N)nc1)[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O1)COP(=O)(O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H13FN5O7P/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(18)5(17)3(23-9)1-22-24(19,20)21/h2-3,5-6,9,17-18H,1H2,(H2,12,14,15)(H2,19,20,21)/t3-,5-,6+,9-/m1/s1 InChIKey : HBUBKKRHXORPQB-FJFJXFQQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H13FN5O7P  [Isomères]
Masse molaire[1]	365,211 7 ± 0,012 g/mol C 32,89 %, H 3,59 %, F 5,2 %, N 19,18 %, O 30,67 %, P 8,48 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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C'est un analogue de la purine administré par voie intraveineuse, ou orale.

(Phosphate de) fludarabine
Informations générales
Princeps	Injectable : Fludara (Belgique, Canada, France, Suisse), Comprimés oraux : Fludara (Canada, France)
Classe	Immunosuppresseur, analogue de la purine, ATC code L01BB05
Laboratoire	Actavis, Ebewe, Hospira, Mylan, Sanofi-Aventis, Teva
Identification
No CAS	75607-67-9
No ECHA	100.123.703
Code ATC	L01BB05
DrugBank	DB01073
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Historique

Dans les années 1960 l'équipe dirigée par Bernard Randall Baker à Stanford synthétise la vidarabine. Suivant la découverte du 5-fluorouracile en 1957 John Montgomery et Kathleen Hewson du Southern Research Institute synthétise la 2-fluoroadénosine (fludarabine)^[2].

Indications

Elle est utilisée, en France, dans le traitement de la leucémie lymphoïde chronique (LLC) à cellules B^[3],[4].

Nomenclature

La fludarabine est utilisée en tant que principe actif sous sa forme phosphorylée, le phosphate de fludarabine^[3],[5]. La forme non phosphorylée existe également pour d'autres usages^[6].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Walter Sneader, Drug Discovery : A History, Chichester, Wiley, 2005, 468 p. (OCLC 474786120, lire en ligne), p. 258
3. ANSM, CNAM, HAS, « Résumé des caractéristiques du produit - FLUDARABINE TEVA 25 mg/ml, solution à diluer pour injectable ou perfusion », sur Base de données publique des médicaments, 20 mars 2018 (consulté le 15 janvier 2021)
4. Haute Autorité de Santé, « FLUDARA 50mg, poudre pour solution injectable », sur has-sante.fr, 24 mars 2004 (consulté le 15 janvier 2021)
5. (en) Direction européenne de la qualité du médicament & soins de santé (EDQM), « Détails de la monographie de la pharmacopée européenne », sur extranet.edqm.eu (consulté le 15 janvier 2021)
6. (en) Sigma-Aldrich, « 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside », sur www.sigmaaldrich.com (consulté le 15 janvier 2021)

Liens externes

• Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Fludarabine
• Page spécifique sur la base publique des médicaments (France)

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