Disulfure d'allyle

Le disulfure d'allyle ou plus exactement disulfure de diallyle est un composé allylique qui consiste en deux groupes allyliques liés par une liaison disulfure. Il a donc pour formule semi-développée (CH₂=CH–CH₂)–S–S–(CH₂–CH=CH₂).

Disulfure d'allyle
Identification
Nom UICPA	3-(prop-2-èn-1-yldisulfanyl)prop-1-ène
Synonymes	disulfure de diallyle
No CAS	2179-57-9[1].
No ECHA	100.016.862
No CE	218-548-6
No RTECS	BB1000000
PubChem	16590
ChEBI	4488
SMILES	C=CCSSCC=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H10S2/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
Apparence	Liquide clair jaune pâle d'odeur forte
Propriétés chimiques
Formule	C6H10S2  [Isomères]
Masse molaire[2]	146,274 ± 0,016 g/mol C 49,27 %, H 6,89 %, S 43,84 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	138-139 °C à 760 mmHg 79 °C à 16,00 mmHg
Masse volumique	1,003 g·cm-3 ± 0,06
Point d’éclair	49,44 °C (thegoodscentscompany.com) 51 °C (chemblink.com)
Pression de vapeur saturante	1,0 mmHg à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1.535-1.551 à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R10 : Inflammable. R25 : Toxique en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S6 : Conserver sous … (gaz inerte à spécifier par le fabricant). S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 10, 25, 36/37/38, Phrases S : 2, 6, 26, 36/37/39,
Écotoxicologie
DL50	260,00 mg·kg-1 (rat mâle, oral) 3 600,00 mg·kg-1 (lapin, peau)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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En tant que composé organique très actif (qui peut être toxique à certaines doses importantes), il est la cause majeure de l'allergie à l'aïl (dont l'huile essentielle, très présente dans ses gousses, est très riche en mono- et poly-sulfures d'allyle et de méthyl-allyle, mais il est exceptionnel qu'on en consomme assez pour atteindre des doses toxiques létales) ; l’allergie peut affecter plus particulièrement les cuisiniers (qui le préparent très régulièrement sans protection adéquate des yeux et des mains) et parfois les femmes au foyer et certains gros consommateurs de produits aillés.

Chimie

Le mélange racémique d'allicine peut être formé par oxydation du disulfure d'allyle^[3]:

(S–CH₂CH=CH₂)₂   +   (R)–CO₃H   →   (CH₂=CH–CH₂)–S(O)S–(CH₂CH=CH₂)   +   (R)–CO₂H

où (R)–CO₃H est l'acide méta-chloroperbenzoïque.

Propriétés médicinales

Le disulfure de diallyle a de nombreuses propriétés médicinales. C'est

• un antihypertenseur,
• un agent anti-cancéreux (antinéoplasique et antimutagène),
• un antibiotique naturel contre certaines bactéries pathogènes, dont les Listeria, E. coli O157:H7 et il est jusqu'à 300 fois plus actif contre Campylobacter jejuni organisé en biofilm^[4] que les antibiotiques classiques ; Il pénètre le biofilm et se montre 136 fois plus efficace que l’érythromycine et 300 fois plus que la ciprofloxacine ; il tue la bactérie C. jejuni en se fixant sur une enzyme contenant du soufre, bloquant alors le métabolisme de la bactérie^[4].
• un spermicide, qui peut être utilisé comme un contraceptif administré localement par voie vaginale.

Usages

Le disulfure d'allyle est aussi utilisé en cosmétologie comme agent parfumant.

Notes

1. N° et propriétés relevées dans :

   • (en) « CAS # 2179-57-9, Diallyldisulfide, Diallyl disulfide, Allyl disulfide,… », sur chemblink.com (consulté le 13 janvier 2024)
   • (en) « Aromatic/Hydrocarbon/Inorganic Ingredients Catalog information », sur thegoodscentscompany.com (consulté le 13 janvier 2024)
   • http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C2179579
   • https://archive.wikiwix.com/cache/20240113062359/http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=16590%
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. An Introduction to Organosulfur Chemistry, R. J. Cremlyn, John Wiley and Sons: Chichester (1996). (ISBN 0471955124).
4. Eric Sorensen (WSU science writer), Better than antibiotics ; Garlic compound fights source of food-borne illness, communiqué 2012-05-01 relatif à l'étude puibliée par Xionan Lu et son équipe dans le Journal of Antimicrobial Chemotherapy

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