Diméthoxyéthane

Le diméthoxyethane, également connu sous les noms de glyme, monoglyme, diméthyl glycol, éthylène glycol diméthyl éther, diméthyl cellosolve et DME, est un liquide clair, incolore, de la famille des éther-oxydes, utilisé comme solvant.

Diméthoxyéthane
Identification
Nom UICPA	1,2-diméthoxyéthane
Synonymes	DME, glyme, monoglyme, diméthyl glycol, diméthyl éther, diméthyl cellosolve
No CAS	110-71-4
No ECHA	100.003.451
No CE	203-794-9
No RTECS	KI1451000
PubChem	8071
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H10O2/c1-4(5-2)6-3/h4H,1-3H3 InChIKey : SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYAV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H10O2/c1-4(5-2)6-3/h4H,1-3H3 Std. InChIKey : SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore, odeur éthérée[1]
Propriétés chimiques
Formule	C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	90,121 ± 0,004 5 g/mol C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−58 °C[1]
T° ébullition	84 °C[1]
Solubilité	soluble dans l'eau[1]
Paramètre de solubilité δ	16,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	0,87 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	200 °C[1]
Point d’éclair	−2 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,6 vol.%, 60 g/m³ - 10,4 vol. %, 390 g/m³[1]
Pression de vapeur saturante	77,8 mbar (20 °C) 126 mbar (30 °C) 195 mbar (40 °C) 294 mbar (50 °C)[1]
Précautions
SGH[4]
Danger H225, H332, H360FD, P201, P210 et P308+P313 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H332 : Nocif par inhalation H360FD : Peut nuire à la fertilité. Peut nuire au fœtus. P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
NFPA 704[4]
3 2 2
Transport[1]
33    2252    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 2252 : DIMÉTHOXY-1,2 ÉTHANE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Inhalation	Nocif par inhalation. Peut irriter le système respiratoire[4].
Peau	Peut être nocif en cas d'absorption par la peau. Peut provoquer une irritation de la peau[4].
Yeux	Peut provoquer une irritation des yeux[4].
Ingestion	Peut être nocif par ingestion[4].
Écotoxicologie
DL50	400 mg/kg (souris, intrapéritonéal)[5] 3200 mg/kg (souris, oral)[5] 800mg/kg (rat, intrapéritonéal)[5]
LogP	-0,21[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés

Le diméthoxyéthane est miscible à l'eau. Il forme des complexes chélates avec les cations et agit comme ligand bidentate.

Synthèse

Le DME peut être synthétisé selon de nombreuses méthodes^[6] :

• par synthèse de Williamson, en faisant réagir le 2-méthoxyéthanolate de sodium (lui-même préparé en faisant réagir le 2-méthoxyéthanol avec le sodium) avec le chlorométhane :

2 CH₃OCH₂CH₂OH + 2 Na → 2 CH₃OCH₂CH₂ONa + H₂↑,

CH₃OCH₂CH₂ONa + CH₃Cl → CH₃OCH₂CH₂OCH₃ + NaCl,

• par alkylation du 2-méthoxyéthanol avec le sulfate de diméthyle,
• par clivage de l'oxyde d'éthylène en présence de diméthyl éther. Cette réaction est catalysée par les acides de Lewis (par exemple le trifluorure de bore ou son complexe avec le diméthyl éther). Cette méthode n'est pas particulièrement sélective et produit le diglyme, le triglyme, le tétraglyme et d'autres glymes comme sous-produits. Le mélange réactionnel est séparé par distillation :

CH₃OCH₃ + CH₂CH₂O → CH₃OCH₂CH₂OCH₃.

Utilisation

Le diméthoxyéthane est souvent utilisé comme alternative au diéthyl éther ou au THF, bouillant à plus haute température. De par ses propriétés de ligand, il est souvent utilisé en chimie organométallique comme avec les réactifs de Grignard, pour la réduction des hydrures et pour des réactions catalysées par le palladium, comme la réaction de Suzuki ou le couplage de Stille.

Le diméthoxyéthane est aussi un bon solvant pour les oligo- et polysaccharides.

Avec des composés à haute permittivité (par exemple le carbonate de propylène), le diméthoxyéthane est utilisé comme composé à faible viscosité du solvant pour électrolytes dans les batteries au lithium.

Notes et références

1. Entrée « 1,2-Dimethoxyethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 octobre 2012 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
4. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-Dimethoxyethane, consultée le 13 octobre 2012.
5. National Technical Information Service. Vol. OTS0571323
6. Dimethoxyethane

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dimethoxyethane » (voir la liste des auteurs).

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