Diiodométhane

Le diiodométhane, appelé aussi iodure de méthylène, couramment abrégé en « MI », est un liquide de la famille des composés organo-iodés. Il est presque insoluble dans l'eau, mais est soluble dans l'éther et l'éthanol. Il a un indice de réfraction relativement élevé, 1,7425^[6], et une tension de surface de 0,050 8 N m^−1[7]. Pur, c'est un liquide incolore, mais il tend à se décomposer à la lumière, libérant de l'iode ce qui donne à la solution une teinte brunâtre.

Diiodométhane
Structure du diiodométhane
Identification
Nom UICPA	diiodométhane
No CAS	75-11-6
No ECHA	100.000.765
No CE	200-841-5
No RTECS	PA8575000
PubChem	6346
SMILES	ICI PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH2I2/c2-1-3/h1H2 Std. InChIKey : NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à brun à l'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule	CH2I2
Masse molaire[2]	267,835 5 ± 0,001 g/mol C 4,48 %, H 0,75 %, I 94,76 %,
Moment dipolaire	D
Diamètre moléculaire	nm
Propriétés physiques
T° fusion	6 °C[1]
T° ébullition	181 °C (décomposition)[1]
Solubilité	0,8 g l−1 (eau, 25 °C)[1]
Paramètre de solubilité δ	24,1 J1/2 cm−3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	3,3 g cm−3 (20 °C)[1]
Point d’éclair	110 °C (coupelle fermée)[4]
Conductivité thermique	W m−1 K−1
Vitesse du son	m s−1
Thermochimie
S0gaz, 1 bar	J K−1 mol−1
S0liquide, 1 bar	J K−1 mol−1
S0solide	J K−1 mol−1
ΔfH0gaz	kJ mol−1
ΔfH0liquide	kJ mol−1
ΔfH0solide	mol−1
ΔvapH°	45,6 mol−1[5]
Cp	J K−1 mol−1
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{589,3}^{20}}$ 1,742 5[6]
Précautions
SGH[1],[4]
H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[4]
1 2 0
Transport[1]
66    2810    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2810 : LIQUIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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De par sa densité élevée, le diiodométhane est utilisé pour déterminer la densité de minéraux et d'autre types d'échantillons, par exemple il est parfois utilisé pour tester l'authenticité des diamants, ces derniers ayant une densité proche. Il est aussi utilisé comme liquide de contact pour réfractomètres. Le diiodométhane est un réactif de la réaction de Simmons-Smith, comme source de groupement méthylène (CH₂)^[8].

Synthèse

Le diiodométhane peut être synthétisé par réduction de l'iodoforme par l'arsénite de sodium^[9] :

CHI₃ + Na₃AsO₃ + NaOH → CH₂I₂ + NaI + Na₃AsO₄.

Il peut également être préparé par la réaction de Finkelstein, en faisant réagir l'iodure de sodium sur le dichlorométhane dans l'acétone^[9] :

CH₂Cl₂ + 2 NaI → CH₂I₂ + 2 NaCl.

Notes et références

1. Entrée « Diiodomethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 mai 2012 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
4. Fiche Sigma-Aldrich du composé Diiodomethane, consultée le 22 mai 2012.
5. Carson, A.S.; Laye, P.G.; Pedley, J.B.; Welsby, A.M.; Chickos, J.S.; Hosseini, S., The enthalpies of formation of iodoethane, 1,2-diiodoethane, 1,3-diiodopropane, and 1,4-diiodobutane, J. Chem. Thermodyn., 1994, 26, 1103-1109.
6. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
7. Website of Krüss (8.10.2009)
8. Two cyclopropanation reactions: Smith, R. D.; Simmons, H. E., Norcarane, Org. Synth., coll. « vol. 5 », p. 855, Ito, Y.; Fujii, S.; Nakatuska, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T., One-Carbon Ring Expansion Of Cycloalkanones To Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one, Org. Synth., coll. « vol. 6 », 1988, p. 327
9. Roger Adams, C. S. Marvel, Methylene Iodide, Org. Synth., coll. « vol. 1 », 1941, p. 358

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diiodomethane » (voir la liste des auteurs).

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