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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
La digoxine est un glycoside cardiotonique extrait de la feuille de la digitale laineuse. Il fait partie de la classe des digitaliques. Elle est utilisée dans le traitement de diverses affections du cœur, mais son indication tend à se restreindre.
| Digoxine | |
| |
| Structure chimique de la digoxine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S)-3-[(2S,4S,5R,6R)-5-[(2S,4S,5R,6R) -5-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-méthyl-oxan-2-yl]oxy-hydroxy-6-méthyl-oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-méthyl-oxan-2-yl] oxy-12,14-dihydroxy-10,13-diméthyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tétradécahydrocyclopenta[a]phénanthrén-17-yl]-5H-furan-2-one |
| Synonymes |
Digoxoside, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.040.047 |
| No CE | 244-068-1 |
| Code ATC | C01 |
| PubChem | 2724385 163691798 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C41H64O14 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 780,938 5 ± 0,041 5 g/mol C 63,06 %, H 8,26 %, O 28,68 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La digoxine :
Elle a donc une action :
De plus cette molécule augmente le débit rénal et a donc comme effet secondaire une action diurétique (diminution des œdèmes).
C'est un médicament à marge thérapeutique étroite c'est-à-dire que la dose thérapeutique est proche de la dose toxique. La détermination des concentrations plasmatiques de la digoxine (classiquement entre 1 et 2 ng·ml-1, moins chez les personnes âgées) peut être indiquée.
C'est un poison mortel provoquant la mort par arrêt cardiaque. Lors d'une intoxication massive, on utilise de la lidocaïne qui a un effet antagoniste à la digoxine.
Effets secondaires si surdosage :
Facteurs favorisant la toxicité :
o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-bêtaD-digitoxopyranosido\-3bêta dihydroxy-12bêta, 14 5bêta, 14bêta-carden-20(22)olide.
| digoxine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
|
| Classe | Cardiotonique, glucosides cardiotoniques, glucosides de la digitale, ATC code C01AA05 |
| Forme | comprimés dosés à 0,0625, 0,125 et à 0,25 mg, gouttes de solution buvable dosée à 5 μg pour 0,1 ml, ampoule de solution injectable dosée à 0,5 mg pour 2 ml |
| Administration | injection IV, perfusion et per os |
| Laboratoire | Apotex, Aspen, Dymon Drugs, Glaxo Wellcome, Novartis, Pharmascience, Sandoz |
| Identification | |
| DCI | 389 |
| No CAS | 20830-75-5 |
| No ECHA | 100.040.047 |
| Code ATC | C01AA05 |
| DrugBank | DB00390 |
| modifier |
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Son usage dans l'insuffisance cardiaque durant le rythme sinusal est sujet à controverse : il semble au moins efficace dans l'amélioration des symptômes des patients. Cela reste, par ailleurs, le seul inotrope positif par voie orale qui n'augmente pas la mortalité en cas d'insuffisance cardiaque chronique.
Il peut être assez facilement dosé dans le sang (digoxinémie).
En cas de surdosage massif, des anticorps monoclonaux à la digoxine peuvent être utilisés.
La digoxine n'a plus qu'une place limitée dans la prise en charge des patients atteints d'une insuffisance cardiaque mais elle est parfois utilisée dans la fibrillation auriculaire pour ralentir la réponse ventriculaire. Elle est encore utilisée dans l'insuffisance cardiaque grave en cas de réponse insuffisante aux autres médicaments et son usage fait partie des recommandations américaines[2] et européennes[3],[4] dans le traitement de l'insuffisance cardiaque. Elle ne semble pas en réduire la mortalité, juste le risque d'hospitalisation[5]. Cette réduction n'est plus appréciable en cas d'insuffisance cardiaque grave[6] (patients en attente de transplantation cardiaque). L'arrêt de ce traitement, s'il est donné à des patients en insuffisance cardiaque modérée, peut être délétère[7].
Dans la fibrillation auriculaire chronique, l'utilisation de la digoxine semble corrélée avec une mortalité plus importante, en présence ou non d'une insuffisance cardiaque[8],[9].
La digoxine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[10].
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