Dichloroisocyanurate de sodium

Le dichloroisocyanurate de sodium (ou DCCNa, également troclosene sodique selon la Dénomination commune internationale) est une source stable de chlore libre.
Il est utilisé comme désinfectant, biocide antibactérien^[8], anti-algue et désodorisant industriel. Ce composé hétérocyclique dérive de la triazine et est produit par action du chlore sur l'acide cyanurique.

Dichloroisocyanurate de sodium
Structure chimique du dichloroisocyanurate de sodium
Identification
Nom UICPA	sodium 3,5-dichloro-2,4,6- trioxo-1,3,5-triazinan-1-ide
No CAS	2893-78-9
No ECHA	100.018.880
No CE	220-767-7
PubChem	517121
SMILES	C1(=O)[N-]C(=O)N(C(=O)N1Cl)Cl.[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3HCl2N3O3.Na/c4-7-1(9)6-2(10)8(5)3(7)11;/h(H,6,9,10);/q;+1/p-1/fC3Cl2N3O3.Na/q-1;m
Apparence	poudre cristalline blanche, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule	C3Cl2N3NaO3  [Isomères]
Masse molaire[2]	219,946 ± 0,008 g/mol C 16,38 %, Cl 32,24 %, N 19,1 %, Na 10,45 %, O 21,82 %,
Propriétés physiques
T° fusion	Se décompose au-dessous du point de fusion à 230 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : 250 g·L-1[1]
Masse volumique	>1
Pression de vapeur saturante	<0,000 05 mmHg
Précautions
SGH[3]
Danger H272, H302, H319, H335, H410 et EUH031 H272 : Peut aggraver un incendie ; comburant H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme EUH031 : Au contact d'un acide, dégage un gaz toxique
SIMDUT[4]
C, D1B, D2B, C : Matière comburante cause ou favorise la combustion d'une autre matière en dégageant une autre substance comburante D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves Létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat) < 847,5 mg·m-3 D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Irritation des yeux chez l'animal; Irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
0 2 2 OX
Transport
50 2465 Code Kemler : 50 : matière comburante (favorise l'incendie) Numéro ONU : 2465 : ACIDE DICHLOROISOCYANURIQUE SEC ; ou SELS DE L’ACIDE DICHLOROISOCYANURIQUE (à l’exception des sels de sodium dihydratés) Classe : 5.1 Étiquette : 5.1 : Matières comburantes Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; [5]
Inhalation	Toux. Mal de gorge[6], œdème pulmonaire lésionnel[7].
Peau	Rougeur. Brûlures cutanées. Douleur[6].
Yeux	Rougeur. Douleur. Perte de la vue. Brûlures profondes graves[6].
Ingestion	Sensation de brûlure. Mal de gorge[6].
Écotoxicologie
CL50	0.27 à 1,17 mg·L-1 (rats)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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C'est un sel de sodium de l'acide dichloroisocyanurique, soluble dans l'eau. Il réagit avec l'eau, l'urée, l'ammoniac, les agents réducteurs et les bases fortes.
De couleur blanche, il est proposé en granules, poudre ou pastilles, pour des usages professionnels ou pour le grand public.

Il constitue le chlore choc utilisé comme biocide pour la désinfection de l'eau des piscines. (Le chlore lent correspond à l'acide trichloroisocyanurique). Il est également utilisé, sous l’appellation de "javel en pastille" ou "pastille javel", comme substitut solide de l'eau de javel (solution aqueuse d'hypochlorite de sodium, NaClO, dont le principe actif est l'ion hypochlorite ClO⁻, faible biocide et fort oxydant), car dans l'eau, sa décomposition produit également l'ion hypochlorite, en deux temps :

il se décompose d'abord en acide hypochloreux HOCl et cyanurate de sodium

C₃Cl₂N₃O₃Na + 2·H₂O → C₃H₂N₃O₃Na + 2HOCl

l'acide hypochloreux, acide faible avec une constante d'acidité de 7,5, est en équilibre avec l'ion hypochlorite (l'équilibre dépendant du pH, il est déplacé vers la droite lorsque le pH est supérieur à 7,5 et vers la gauche lorsqu'il est inférieur. Lorsque l'effet biocide est recherché il faut privilégier un pH de l'ordre de 7,4 (7,2-7,5) favorable à la formation de l'acide hypochloreux, qui est plus puissant que l'ion hypochorite. Par exemple, avec un pH de 8,2, il faudrait 2 mg·L^-1 pour avoir le même effet bactéricide que 0,7 mg·L^-1 à pH = 7,4^[9].)

HOCl  ${\displaystyle \rightleftharpoons }$  ClO⁻ + H⁺

Le cyanurate joue un rôle de stabilisant (se décomposant à son tour en partie en acide cyanurique (CNOH)₃ ) en protégeant l'acide hypochloreux HOCl et l'ion hypochlorite ClO⁻ d'une décomposition par les ultraviolets.

La décomposition n'a pas d'effet significatif sur le pH de l'eau.

Les mêmes précautions que pour l'eau de javel sont à prendre : l'action d'un acide va libérer du chlore, potentiellement toxique en fonction des quantités, selon la réaction

2 H⁺_(aq) + ClO⁻_(aq) + Cl⁻_(aq)  ${\displaystyle \rightleftharpoons }$  Cl_{2 (g)} + H₂O_(l).

Spectre infrarouge

Sécurité

Ce produit est toxique par ingestion ou par inhalation des gaz qu'il produit^[7] et donc à maintenir hors de portée des enfants^[7]. Il doit être impérativement stocké dans des locaux bien ventilés, dans des contenants hermétiques, à l'abri de l'humidité et de toute source de chaleur ou d'ignition, et éloigné des aliments et des produits alimentaires et des matières incompatibles^[6].

Pour les conditions de stockage et d'utilisation, se reporter à la Circulaire DGS/SD 7 A/DRT/CT 4 n° 2003-47 du 30 janvier 2003 relative aux risques d'incendie ou d'explosion lors du stockage et/ou de l'utilisation de produits de traitement des eaux de piscine.

• En cas d'ingestion, il convient de rincer la bouche, de ne pas faire vomir, mettre au repos et consulter un médecin^[6].
• En cas de contact avec les yeux, il convient de rincer d'abord abondamment à l'eau pendant plusieurs minutes (retirer si possible les lentilles de contact), puis de consulter un médecin^[6].
• En cas de contact avec la peau, il faut retirer les vêtements contaminés, rincer la peau abondamment à l'eau ou prendre une douche et consulter un médecin^[6].

Notes et références

1. DICHLOROISOCYANURATE DE SODIUM, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Numéro index 613-030-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
4. « Dichloroisocyanurate de sodium » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
5. Entrée du numéro CAS « 2893-78-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
6. Fiches internationales de sécurité chimique Dichloroisocyanurate de sodium
7. Wiel, E., Sicot, J., Leteurtre, S., Binoche, A., Nisse, P., & Assez, N. (2013). Œdème pulmonaire lésionnel par intoxication au dichloro-isocyanurate de sodium. Archives de pédiatrie, 20(4), 375-377.
8. Bloomfield S.F & MILES G.A (1979) The antibacterial properties of sodium dichloroisocyanurate and sodium hypochlorite formulations. Journal of applied microbiology, 46(1), 65-73.
9. Arpège : Le traitement des eaux de piscine

Voir aussi

Bibliographie

• Bloomfield S.F & Uso E.E (1985) The antibacterial properties of sodium hypochlorite and sodium dichloroisocyanurate as hospital disinfectants. Journal of Hospital Infection, 6(1), 20-30|résumé.
• Bloomfield S.F & Arthur M (1992) Interaction of Bacillus subtilis spores with sodium hypochlorite, sodium dichloroisocyanurate and chloramine‐T. Journal of Applied Microbiology, 72(2), 166-172|résumé.
• Clase T & Edmondson P (2006) Sodium dichloroisocyanurate (NaDCC) tablets as an alternative to sodium hypochlorite for the routine treatment of drinking water at the household level. International journal of hygiene and environmental health, 209(2), 173-181.
• Coates D (1988) Comparison of sodium hypochlorite and sodium dichloroisocyanurate disinfectants: neutralization by serum. Journal of Hospital Infection, 11(1), 60-67|résumé
• Coates D (1996) Sporicidal activity of sodium dichloroisocyanurate, peroxygen and glutaraldehyde disinfectants against Bacillus subtilis. Journal of Hospital Infection, 32(4), 283-294|résumé.
• Heling I, Rotstein I, Dinur T, Szwec-Levine Y & Steinberg D (2001) Bactericidal and cytotoxic effects of sodium hypochlorite and sodium dichloroisocyanurate solutions in vitro. Journal of endodontics, 27(4), 278-280|

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