Dibromométhane

Le dibromométhane est un composé organique de la famille des halogénométhanes. C'est un liquide incolore à jaunâtre, à l'odeur proche du chloroforme faiblement soluble dans l'eau, mais très soluble dans le tétrachlorométhane, le diéthyléther et le méthanol.

Dibromométhane
Structure du dibromométhane
Identification
Nom UICPA	dibromométhane
Synonymes	DBM
No CAS	74-95-3
No ECHA	100.000.750
No CE	200-824-2
No RTECS	PA7350000
PubChem	3024
SMILES	BrCBr PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH2Br2/c2-1-3/h1H2 Std. InChIKey : FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à jaunâtre, odeur douce proche du chloroforme[1]
Propriétés chimiques
Formule	CH2Br2  [Isomères]
Masse molaire[2]	173,835 ± 0,003 g/mol C 6,91 %, H 1,16 %, Br 91,93 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−52 °C[1]
T° ébullition	96 à 98 °C
Solubilité	11,7 g·l-1 (eau, 15 °C)[1]
Paramètre de solubilité δ	22,4 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	2,49 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	515 °C[1]
Pression de vapeur saturante	46,2 mbar (20 °C) 76,8 mbar (30 °C) 123 mbar (40 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,541[4]
Précautions
SGH[1]
H332, H412, P261, P271, P273, P312 et P304+P340 H332 : Nocif par inhalation H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.
NFPA 704[4]
0 2 0
Transport[1]
60    2664    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2664 : DIBROMOMÉTHANE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Écotoxicologie
DL50	3 738 mg·kg-1 (souris, sous-cutané)[5] 1 g·kg-1 (lapin, oral)[6] 4 g·kg-1 (lapin, dermique)[6] 108 mg·kg-1 (rat oral)[7]
LogP	1,88[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Occurrence naturelle

Le dibromométhane est naturellement produit par plusieurs macroalgues arctiques^[8].

Synthèse

Le dibromomethane peut être préparé à partir du bromoforme par réaction avec l'arsénite de sodium et l'hydroxyde de sodium^[9] :

CHBr₃ + Na₃AsO₃ + NaOH → CH₂Br₂ + Na₃AsO₄ + NaBr

Il peut également être préparé à partir du diiodométhane et du dibrome.

Utilisation

Le dibromométhane est utilisé comme solvant, liquide de jauge et en synthèse organique. Il est notamment utilisé pour convertir les catéchols en dérivés méthylènedioxy-.

Notes et références

1. Entrée « Dibromomethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 juillet 2012 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
4. Fiche Sigma-Aldrich du composé Dibromomethane, consultée le 11 juillet 2012.
5. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 4, Pg. 354, 1962 PMID
6. Dow Chemical Company Reports. Vol. MSD-472
7. National Technical Information Service. Vol. PB85-143766
8. (de) Frank Laturnus; Bildung und Abgabe kurzkettiger halogenierter Kohlenwasserstoffe durch Makroalgen der Polarregionen (ISSN 0176-5027)
9. Methylene bromide preparation

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dibromomethane » (voir la liste des auteurs).

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