Cyclopentane

Le cyclopentane est un composé chimique de formule C₅H₁₀. C'est un cycloalcane — alcane cyclique — pentagonal dont deux atomes de carbone sont situés de part et d'autre du plan formé par les trois autres. C'est un des alcanes cycliques dont la tension de cycle est la plus faible.

Cyclopentane
Identification
Nom UICPA	Cyclopentane
Synonymes	pentaméthylène
No CAS	287-92-3
No ECHA	100.005.470
No CE	206-016-6
PubChem	9253
ChEBI	23492
SMILES	C1CCCC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2 Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2 Std. InChIKey : RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule	C5H10  [Isomères]
Masse molaire[2]	70,132 9 ± 0,004 7 g/mol C 85,63 %, H 14,37 %,
pKa	~45
Susceptibilité magnétique	${\displaystyle \chi _{M}}$ 59,2×10-6 cm3·mol-1 [3]
Propriétés physiques
T° fusion	−94 °C[1]
T° ébullition	322,41 K[4] (49 °C)
Solubilité	dans l'eau : nulle[1]
Paramètre de solubilité δ	17,8 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique	0,8 g·cm-3[1] équation[6] : ${\displaystyle \rho =1.124/0.28859^{(1+(1-T/511.76)^{0.2506})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 179,28 à 511,76 K. Valeurs calculées : 0,74132 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 179,28 −93,87 11,883 0,8334 201,45 −71,7 11,65763 0,8176 212,53 −60,62 11,54225 0,8095 223,61 −49,54 11,42482 0,80127 234,69 −38,46 11,3052 0,79288 245,78 −27,37 11,18325 0,78433 256,86 −16,29 11,05881 0,7756 267,94 −5,21 10,9317 0,76668 279,02 5,87 10,80172 0,75757 290,11 16,96 10,66865 0,74823 301,19 28,04 10,53222 0,73867 312,27 39,12 10,39216 0,72884 323,35 50,2 10,24812 0,71874 334,44 61,29 10,09972 0,70833 345,52 72,37 9,94649 0,69759 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 356,6 83,45 9,78792 0,68647 367,69 94,54 9,62336 0,67492 378,77 105,62 9,45203 0,66291 389,85 116,7 9,273 0,65035 400,93 127,78 9,08508 0,63717 412,02 138,87 8,88676 0,62326 423,1 149,95 8,67608 0,60849 434,18 161,03 8,45038 0,59266 445,26 172,11 8,20596 0,57552 456,35 183,2 7,93734 0,55668 467,43 194,28 7,63589 0,53554 478,51 205,36 7,28657 0,51104 489,59 216,44 6,85866 0,48103 500,68 227,53 6,26691 0,43952 511,76 238,61 3,895 0,27317
T° d'auto-inflammation	361 °C[1]
Point d’éclair	−37 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,1–8,7 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 45 kPa[1] équation[6] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(51.434+{\frac {-4770.6}{T}}+(-4.3515)\times ln(T)+(1.9605E-17)\times T^{6})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 179,28 à 511,76 K. Valeurs calculées : 42 362,06 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 179,28 −93,87 9,4420 201,45 −71,7 106,32 212,53 −60,62 289,71 223,61 −49,54 706,87 234,69 −38,46 1 569,67 245,78 −27,37 3 214,66 256,86 −16,29 6 138,65 267,94 −5,21 11 030,1 279,02 5,87 18 792,35 290,11 16,96 30 555,62 301,19 28,04 47 676,91 312,27 39,12 71 728,42 323,35 50,2 104 476,86 334,44 61,29 147 857,17 345,52 72,37 203 944,99 T (K) T (°C) P (Pa) 356,6 83,45 274 932,18 367,69 94,54 363 109,81 378,77 105,62 470 862,38 389,85 116,7 600 676,81 400,93 127,78 755 169,08 412,02 138,87 937 131,21 423,1 149,95 1 149 601,33 434,18 161,03 1 395 959,95 445,26 172,11 1 680 056,2 456,35 183,2 2 006 369,31 467,43 194,28 2 380 212,65 478,51 205,36 2 807 990,51 489,59 216,44 3 297 521,68 500,68 227,53 3 858 449,92 511,76 238,61 4 502 800
Point critique	511,55 K [4], 45,8 bar [7]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	204.47
ΔfH0gaz	-76.9
ΔfH0liquide	-105.9
Cp	équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(122530)+(-403.80)\times T+(1.7344)\times T^{2}+(-1.0975E-3)\times T^{3}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 179,28 à 322,4 K. Valeurs calculées : 127,226 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 179,28 −93,87 99 560 1 420 188 −85,15 100 624 1 435 193 −80,15 101 311 1 445 198 −75,15 102 054 1 455 203 −70,15 102 850 1 466 207 −66,15 103 526 1 476 212 −61,15 104 418 1 489 217 −56,15 105 362 1 502 222 −51,15 106 357 1 516 226 −47,15 107 189 1 528 231 −42,15 108 273 1 544 236 −37,15 109 407 1 560 241 −32,15 110 588 1 577 246 −27,15 111 816 1 594 250 −23,15 112 832 1 609 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 255 −18,15 114 142 1 627 260 −13,15 115 498 1 647 265 −8,15 116 897 1 667 269 −4,15 118 048 1 683 274 0,85 119 524 1 704 279 5,85 121 042 1 726 284 10,85 122 601 1 748 289 15,85 124 200 1 771 293 19,85 125 507 1 790 298 24,85 127 175 1 813 303 29,85 128 882 1 838 308 34,85 130 625 1 863 312 38,85 132 045 1 883 317 43,85 133 853 1 909 322,4 49,25 135 840 1 937 équation[8] : ${\displaystyle C_{P}=(19.735)+(1.1636E-1)\times T+(5.1261E-4)\times T^{2}+(-5.6745E-7)\times T^{3}+(1.7045E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 86,303 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 100 −173,15 35 947 513 193 −80,15 57 444 819 240 −33,15 69 909 997 286 12,85 82 809 1 181 333 59,85 96 468 1 375 380 106,85 110 390 1 574 426 152,85 124 075 1 769 473 199,85 137 941 1 967 520 246,85 151 527 2 161 566 292,85 164 415 2 344 613 339,85 177 045 2 524 660 386,85 189 028 2 695 706 432,85 200 051 2 852 753 479,85 210 531 3 002 800 526,85 220 175 3 139 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 846 572,85 228 783 3 262 893 619,85 236 725 3 375 940 666,85 243 819 3 476 986 712,85 249 978 3 564 1 033 759,85 255 521 3 643 1 080 806,85 260 384 3 713 1 126 852,85 264 575 3 772 1 173 899,85 268 389 3 827 1 220 946,85 271 864 3 876 1 266 992,85 275 085 3 922 1 313 1 039,85 278 365 3 969 1 360 1 086,85 281 825 4 018 1 406 1 132,85 285 593 4 072 1 453 1 179,85 290 061 4 136 1 500 1 226,85 295 407 4 212
Précautions
SGH[9],[10]
Danger H225, H412, P210, P243, P273 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P243 : Prendre des mesures de précaution contre les décharges électrostatiques. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
SIMDUT[11]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = −37,2 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 1 0
Transport[10]
33    1146    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1146 : CYCLOPENTANE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP	3,0[1]
Composés apparentés
Isomère(s)	Pentènes
Autres composés	Cyclopropane, cyclobutane, cyclohexane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La synthèse des cycloalcanes se fait par reformage catalytique. Par exemple, lorsqu'il est passé sur une surface de platine chaude, le 2-méthylbutane se transforme en cyclopentane.

Il se présente comme un liquide incolore à l'odeur de pétrole, et demeure liquide entre −94 °C et 49 °C, avec une masse volumique de 0,74 g·cm^-3 à 20 °C ; à cette température, la pression de vapeur saturante est de 34,6 kPa et la densité de cette vapeur est de 2,42.

Le cyclopentane a des applications dans diverses industries. En tant qu'hydrocarbure volatil, c'est un composant accessoire de certains carburants et agents gonflants. Ces dernières années, le cyclopentane a été utilisé comme réfrigérant pour remplacer les chlorofluorocarbures (CFC) et les hydrofluorocarbures (HFC), car il n'est pas aussi nocif pour la couche d’ozone. Le cyclopentane nécessite des précautions de sécurité pour éviter les fuites et l'inflammation lorsqu'il est utilisé comme réfrigérant, car il est à la fois hautement inflammable et peut également provoquer un arrêt respiratoire lorsqu'il est inhalé.

Notes et références

1. CYCLOPENTANE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
4. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
6. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
9. Numéro index 601-030-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
10. Entrée « Cyclopentane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 décembre 2011 (JavaScript nécessaire)
11. « Cyclopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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