Cyclohexanone |
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Identification |
Nom UICPA
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Cyclohexanone
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Synonymes
|
Hexaméthylènecétone Cétone pimélique
|
No CAS
|
108-94-1
|
No ECHA
|
100.003.302 |
No CE
|
203-631-1
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FEMA
|
3909
|
Apparence
|
liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique[1].
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Propriétés chimiques |
Formule
|
C6H10O [Isomères]
|
Masse molaire[2]
|
98,143 ± 0,005 8 g/mol C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
|
Moment dipolaire
|
3,246 ± 0,006 D [3]
|
Propriétés physiques |
T° fusion
|
−32,1 °C[1]
|
T° ébullition
|
156 °C[1]
|
Solubilité
|
dans l'eau à 20 °C : 87 g·l-1[1]
|
Paramètre de solubilité δ
|
20,3 MPa1/2 (25 °C)[4];
19,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[5]
|
Masse volumique
|
0,947 8 g·cm-3 [6]
équation[7] : ![{\displaystyle \rho =0.8663/0.26941^{(1+(1-T/653)^{0.2977})}}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/308afc7e5b53b5c6c1cdbdd6107a73ccdbdf82ed)
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 242,00 à 653 K.
Valeurs calculées :
0,94219 g·cm-3 à 25 °C.
T (K) |
T (°C) |
ρ (kmol·m-3) |
ρ (g·cm-3) |
242,00 |
−31,15 |
10,081 |
0,9894 |
269,4 |
−3,75 |
9,84954 |
0,96668 |
283,1 |
9,95 |
9,73153 |
0,9551 |
296,8 |
23,65 |
9,61187 |
0,94336 |
310,5 |
37,35 |
9,49047 |
0,93144 |
324,2 |
51,05 |
9,3672 |
0,91934 |
337,9 |
64,75 |
9,24195 |
0,90705 |
351,6 |
78,45 |
9,11457 |
0,89455 |
365,3 |
92,15 |
8,98489 |
0,88182 |
379 |
105,85 |
8,85274 |
0,86885 |
392,7 |
119,55 |
8,71792 |
0,85562 |
406,4 |
133,25 |
8,58018 |
0,8421 |
420,1 |
146,95 |
8,43927 |
0,82827 |
433,8 |
160,65 |
8,29487 |
0,8141 |
447,5 |
174,35 |
8,14663 |
0,79955 |
|
T (K) |
T (°C) |
ρ (kmol·m-3) |
ρ (g·cm-3) |
461,2 |
188,05 |
7,99412 |
0,78458 |
474,9 |
201,75 |
7,83683 |
0,76915 |
488,6 |
215,45 |
7,67415 |
0,75318 |
502,3 |
229,15 |
7,50534 |
0,73661 |
516 |
242,85 |
7,32946 |
0,71935 |
529,7 |
256,55 |
7,14534 |
0,70128 |
543,4 |
270,25 |
6,95144 |
0,68225 |
557,1 |
283,95 |
6,74568 |
0,66205 |
570,8 |
297,65 |
6,52519 |
0,64041 |
584,5 |
311,35 |
6,28574 |
0,61691 |
598,2 |
325,05 |
6,0207 |
0,5909 |
611,9 |
338,75 |
5,7186 |
0,56125 |
625,6 |
352,45 |
5,35623 |
0,52569 |
639,3 |
366,15 |
4,87013 |
0,47798 |
653 |
379,85 |
3,216 |
0,31563 |
|
![Graphique P=f(T)](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cc/Masse_volumique_cyclohexanone.svg/320px-Masse_volumique_cyclohexanone.svg.png)
|
T° d'auto-inflammation
|
420 °C[1]
|
Point d’éclair
|
44 °C (coupelle fermée)[1]
|
Limites d’explosivité dans l’air
|
en volume % dans l'air : 1,1 (à 100 °C) -9,4[1]
|
Pression de vapeur saturante
|
à 20 °C : 500 Pa[1]
équation[7] : ![{\displaystyle P_{vs}=exp(95.118+{\frac {-8300.4}{T}}+(-10.796)\times ln(T)+(6.5037E-6)\times T^{2})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/58995ede0d0d97dd7c1aa1f9c29005ad4a9ed649)
Pression en pascals et température en kelvins, de 242 à 653 K.
Valeurs calculées :
569,75 Pa à 25 °C.
T (K) |
T (°C) |
P (Pa) |
242 |
−31,15 |
6,9667 |
269,4 |
−3,75 |
78,47 |
283,1 |
9,95 |
214,33 |
296,8 |
23,65 |
524,45 |
310,5 |
37,35 |
1 168,2 |
324,2 |
51,05 |
2 400,16 |
337,9 |
64,75 |
4 598,55 |
351,6 |
78,45 |
8 291,69 |
365,3 |
92,15 |
14 179,78 |
379 |
105,85 |
23 150,36 |
392,7 |
119,55 |
36 286,72 |
406,4 |
133,25 |
54 870,15 |
420,1 |
146,95 |
80 377,23 |
433,8 |
160,65 |
114 474,39 |
447,5 |
174,35 |
159 011,97 |
|
T (K) |
T (°C) |
P (Pa) |
461,2 |
188,05 |
216 020 |
474,9 |
201,75 |
287 707,62 |
488,6 |
215,45 |
376 467,86 |
502,3 |
229,15 |
484 888,95 |
516 |
242,85 |
615 773,2 |
529,7 |
256,55 |
772 164,09 |
543,4 |
270,25 |
957 382,19 |
557,1 |
283,95 |
1 175 070,44 |
570,8 |
297,65 |
1 429 249,43 |
584,5 |
311,35 |
1 724 383,33 |
598,2 |
325,05 |
2 065 457,52 |
611,9 |
338,75 |
2 458 069,16 |
625,6 |
352,45 |
2 908 532,21 |
639,3 |
366,15 |
3 423 999,13 |
653 |
379,85 |
4 012 600
|
|
![P=f(T)](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/78/Pvs_cyclohexanone.svg/320px-Pvs_cyclohexanone.svg.png)
|
Point critique
|
39,0 bar, 355,85 °C [8]
|
Thermochimie |
Cp
|
équation[7] : ![{\displaystyle C_{P}=(109800)+(261.50)\times T}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/679f95436ea6922973b77d96109b5dfcde2c74ff)
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 290 à 486,5 K.
Valeurs calculées :
187,766 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T (K) |
T (°C) |
Cp
![{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0284c56a605f091ad5194cf9ad3de996f5d757b2) |
Cp
![{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e2ffae996ebf9a4ddfe360b8b7aa9f0f89711fa4) |
290 |
16,85 |
185 630 |
1 891 |
303 |
29,85 |
189 035 |
1 926 |
309 |
35,85 |
190 604 |
1 942 |
316 |
42,85 |
192 434 |
1 961 |
322 |
48,85 |
194 003 |
1 977 |
329 |
55,85 |
195 834 |
1 995 |
335 |
61,85 |
197 403 |
2 011 |
342 |
68,85 |
199 233 |
2 030 |
348 |
74,85 |
200 802 |
2 046 |
355 |
81,85 |
202 633 |
2 065 |
362 |
88,85 |
204 463 |
2 083 |
368 |
94,85 |
206 032 |
2 099 |
375 |
101,85 |
207 863 |
2 118 |
381 |
107,85 |
209 432 |
2 134 |
388 |
114,85 |
211 262 |
2 153 |
|
T (K) |
T (°C) |
Cp
![{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0284c56a605f091ad5194cf9ad3de996f5d757b2) |
Cp
![{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e2ffae996ebf9a4ddfe360b8b7aa9f0f89711fa4) |
394 |
120,85 |
212 831 |
2 169 |
401 |
127,85 |
214 662 |
2 187 |
407 |
133,85 |
216 231 |
2 203 |
414 |
140,85 |
218 061 |
2 222 |
421 |
147,85 |
219 892 |
2 240 |
427 |
153,85 |
221 461 |
2 256 |
434 |
160,85 |
223 291 |
2 275 |
440 |
166,85 |
224 860 |
2 291 |
447 |
173,85 |
226 691 |
2 310 |
453 |
179,85 |
228 260 |
2 326 |
460 |
186,85 |
230 090 |
2 344 |
466 |
192,85 |
231 659 |
2 360 |
473 |
199,85 |
233 490 |
2 379 |
479 |
205,85 |
235 059 |
2 395 |
486,5 |
213,35 |
237 020 |
2 415 |
|
![P=f(T)](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3d/Capacit%C3%A9_thermique_cyclohexanone.svg/320px-Capacit%C3%A9_thermique_cyclohexanone.svg.png)
équation[9] : ![{\displaystyle C_{P}=(-12.337)+(4.0837E-1)\times T+(1.0597E-4)\times T^{2}+(-2.9616E-7)\times T^{3}+(1.0088E-10)\times T^{4}}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4520daa34d2ca4106ee76c9a72ad25d051135bb8)
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
111,786 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T (K) |
T (°C) |
Cp
![{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0284c56a605f091ad5194cf9ad3de996f5d757b2) |
Cp
![{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e2ffae996ebf9a4ddfe360b8b7aa9f0f89711fa4) |
200 |
−73,15 |
71 368 |
727 |
286 |
12,85 |
106 871 |
1 089 |
330 |
56,85 |
124 518 |
1 269 |
373 |
99,85 |
141 312 |
1 440 |
416 |
142,85 |
157 584 |
1 606 |
460 |
186,85 |
173 626 |
1 769 |
503 |
229,85 |
188 652 |
1 922 |
546 |
272,85 |
202 984 |
2 068 |
590 |
316,85 |
216 888 |
2 210 |
633 |
359,85 |
229 702 |
2 340 |
676 |
402,85 |
241 725 |
2 463 |
720 |
446,85 |
253 193 |
2 580 |
763 |
489,85 |
263 579 |
2 686 |
806 |
532,85 |
273 154 |
2 783 |
850 |
576,85 |
282 122 |
2 875 |
|
T (K) |
T (°C) |
Cp
![{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0284c56a605f091ad5194cf9ad3de996f5d757b2) |
Cp
![{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e2ffae996ebf9a4ddfe360b8b7aa9f0f89711fa4) |
893 |
619,85 |
290 093 |
2 956 |
936 |
662,85 |
297 308 |
3 029 |
980 |
706,85 |
303 944 |
3 097 |
1 023 |
749,85 |
309 744 |
3 156 |
1 066 |
792,85 |
314 917 |
3 209 |
1 110 |
836,85 |
319 625 |
3 257 |
1 153 |
879,85 |
323 723 |
3 298 |
1 196 |
922,85 |
327 400 |
3 336 |
1 240 |
966,85 |
330 817 |
3 371 |
1 283 |
1 009,85 |
333 913 |
3 402 |
1 326 |
1 052,85 |
336 871 |
3 432 |
1 370 |
1 096,85 |
339 868 |
3 463 |
1 413 |
1 139,85 |
342 891 |
3 494 |
1 456 |
1 182,85 |
346 132 |
3 527 |
1 500 |
1 226,85 |
349 816 |
3 564 |
|
|
Propriétés optiques |
Indice de réfraction
|
1,450 7 [6]
|
Précautions |
SGH[10] |
![SGH02 : Inflammable](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/60px-GHS-pictogram-flamme.svg.png) ![SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/60px-GHS-pictogram-exclam.svg.png) Attention H226 et H332H226 : Liquide et vapeurs inflammables H332 : Nocif par inhalation
|
SIMDUT[11] |
![B3 : Liquide combustible](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/WHMIS_Class_B.svg/50px-WHMIS_Class_B.svg.png) ![D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/WHMIS_Class_D-1.svg/50px-WHMIS_Class_D-1.svg.png) B3, D1B, D2B, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 44 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 cutanée (lapin) = 948 mg·kg-1D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients |
NFPA 704 |
|
Transport |
Code Kemler :30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU :1915 : CYCLOHEXANONE Classe :3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables |
Classification du CIRC |
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[13] |
Écotoxicologie |
LogP
|
0,81[1]
|
Seuil de l’odorat
|
bas : 0,12 ppm haut : 100 ppm[14]
|
|
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
modifier ![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/Info_Simple.svg/12px-Info_Simple.svg.png) |