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La crésomycine est un antibiotique expérimental. Il se lie au ribosome bactérien des bactéries Gram-négatives et Gram-positives, et s'est avéré efficace contre les souches multirésistantes de Staphylococcus aureus, Escherichia coli et Pseudomonas aeruginosa[2]. Il appartient aux antibiotiques oxépanoprolinamides (en) macrobicycliques pontés, qui présentent des similitudes avec les antibiotiques lincosamides (en)[2].
Crésomycine | |
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Identification | |
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Nom UICPA | (4S,5aS,8S,8aR)-4-Isobutyl-N-([1R,7R,8R,9R,10R,11S,12R,Z]-10,11,12-trihydroxy-7-methyl-13-oxa-2-thiabicyclo[7.3.1]tridec-5-en-8-yl)octahydro-2H-oxepino[2,3-c]pyrrol-8-carboxamide |
PubChem | |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C25H42N2O6S |
Masse molaire[1] | 498,676 ± 0,03 g/mol C 60,21 %, H 8,49 %, N 5,62 %, O 19,25 %, S 6,43 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | mg L−1 |
Masse volumique | g cm−3 |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Antibiotique oxépanoprolinamide macrobicyclique ponté |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La crésomycine a été spécialement conçue pour se lier de manière préorganisée au ribosome bactérien, améliorant ainsi la liaison. Cela permet à la crésomycine de contrer les gènes de méthylase ribosomale impliqués dans la résistance bactérienne à des antibiotiques qui se lient au centre peptidyltransférase du ribosome, tels que les lincosamides[2]. La crésomycine a été synthétisée à base d'iboxamycine (en), un autre antibiotique oxépanoprolinamide, avec l'ajout d'un cycle de 10 chainons[3].
La crésomycine s'est avérée efficace contre les bactéries résistantes à plusieurs antibiotiques, y compris les lincosamides, à la fois in vitro et in vivo, surclassant l'iboxamycine[2]. Dans des études de destruction temporelle, l'antibiotique s'est révélé bactériostatique contre S. aureus. Des expériences de sécurité in vitro avec des cellules humaines ont indiqué une faible cytotoxicité[2].
La crésomycine a été développée par un groupe de recherche dirigé par Andrew G. Myers du Département de chimie et de biologie chimique de l'université Harvard et de l'université de l'Illinois à Chicago et a reçu un financement du CARB-X (en) pour un développement ultérieur[4],[5].
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