Chlorure de benzoyle

Le chlorure de benzoyle, aussi appelé chlorure de benzènecarbonyle, est le chlorure de l'acide benzoïque et a pour formule semi-développée C₇H₅COCl. C'est un liquide incolore, fumant et d'odeur irritante. Il est principalement utilisé pour la production de peroxydes organiques mais aussi dans d'autres domaines comme la production de colorants, de parfums, pharmacologique et de résines.

Chlorure de benzoyle
Identification
Nom UICPA	chlorure de benzoyle
Synonymes	chlorure de l'acide benzoïque alpha-chlorobenzaldéhyde chlorure de benzènecarbonyle
No CAS	98-88-4
No ECHA	100.002.464
No CE	202-710-8
No RTECS	DM6600000
PubChem	7412
SMILES	ClC(=O)c1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H InChIKey : PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore d'une odeur pénétrante
Propriétés chimiques
Formule	C7H5ClO  [Isomères]
Masse molaire[1]	140,567 ± 0,008 g/mol C 59,81 %, H 3,59 %, Cl 25,22 %, O 11,38 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−1 °C[2]
T° ébullition	198 °C[2]
Paramètre de solubilité δ	20,4 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	1,21 g·cm-3 [4] 1,211 g·cm-3 à 25 °C[2]
T° d'auto-inflammation	360 °C[4] 568,9 °C[2]
Point d’éclair	72 °C[2]
Pression de vapeur saturante	1 mmHg (32 °C)[2]
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-8.923)+(5.4527E-1)\times T+(-4.0749E-4)\times T^{2}+(1.4722E-7)\times T^{3}+(-2.0723E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 121,164 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 121 113 862 378 104,85 146 494 1 042 418 144,85 157 921 1 123 458 184,85 168 566 1 199 498 224,85 178 470 1 270 538 264,85 187 676 1 335 578 304,85 196 222 1 396 618 344,85 204 149 1 452 658 384,85 211 493 1 505 698 424,85 218 291 1 553 738 464,85 224 577 1 598 778 504,85 230 385 1 639 818 544,85 235 748 1 677 858 584,85 240 697 1 712 899 625,85 245 371 1 746 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 249 571 1 775 979 705,85 253 443 1 803 1 019 745,85 257 014 1 828 1 059 785,85 260 308 1 852 1 099 825,85 263 347 1 873 1 139 865,85 266 156 1 893 1 179 905,85 268 754 1 912 1 219 945,85 271 161 1 929 1 259 985,85 273 396 1 945 1 299 1 025,85 275 475 1 960 1 339 1 065,85 277 415 1 974 1 379 1 105,85 279 230 1 986 1 419 1 145,85 280 933 1 999 1 459 1 185,85 282 536 2 010 1 500 1 226,85 284 087 2 021
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}1,553}$[2]
Précautions
SGH[2]
H314, H317, H302+H312+H332, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H302+H312+H332 : Nocif en cas d'ingestion, par contact cutané ou si inhalé P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
-    1736    Numéro ONU : 1736 : CHLORURE DE BENZOYLE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Préparation

Le chlorure de benzoyle est produit du trichlorotoluène (phénylchloroforme) en utilisant soit de l'eau, soit de l'acide benzoïque^[6]:

C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅COCl + 2 HCl

C₆H₅CCl₃ + C₆H₅CO₂H → 2 C₆H₅COCl + HCl

Comme d'autres chlorures d'acide, il peut être généré par réaction entre son acide parent et un agent de chloration comme le pentachlorure de phosphore (PCl₅) ou le chlorure de thionyle (SOCl₂)^[7].

Réactions

Le chlorure de benzoyle est un chlorure d'acyle typique. Il réagit avec les alcools et les amines pour donner respectivement les esters et amides correspondants. Il subit les acylations de Friedel-Crafts avec des arènes pour donner les benzophénones correspondantes. Similairement, il réagit avec l'eau pour former de l'acide chlorhydrique et l'acide benzoïque:

C₆H₅COCl + H₂O → C₆H₅CO₂H + HCl

Le chlorure de benzoyle réagit avec le peroxyde de sodium pour former du peroxyde de benzoyle et du chlorure de sodium:

2 C₆H₅COCl + Na₂O₂ → (C₆H₅CO)₂O₂ + 2 NaCl

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzoyl chloride » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Benzoyl chloride, ACS reagent, ≥99.5% (T), consultée le 13/05/2017. + (pdf) Fiche MSDS et (en) « Benzoyl chloride », sur NIST/WebBook
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
4. fiche MSDS
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
6. Takao Maki, Kazuo Takeda “Benzoic Acid and Derivatives” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI  10.1002/14356007.a03_555
7. (en) Friedrich Wöhler, Justus von Liebig, « Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure », Annalen der Pharmacie, vol. 3,‎ 1832, p. 249-282 (DOI 10.1002/jlac.18320030302)

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