Ceftazidime

La ceftazidime est un antibiotique bactéricide de synthèse de la classe des céphalosporines de troisième génération, appartenant à la famille des bêta-lactamines. Son large spectre lui confère une activité sur des bactéries à gram positif et à gram négatif. Son activité sur Pseudomonas aeruginosa est sa propriété la plus remarquable et conditionne ses principales indications. Elle est commercialisée sous le nom de Fortum.

Ceftazidime anhydre
Identification
Nom UICPA	acide (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)- 2-(2-carboxypropan-2-yloxyimino)acétamido)-8-oxo- 3-(pyridinium-1-ylméthyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0] oct-2-ène-2-carboxylique
No CAS	72558-82-8 hydrate : 78439-06-2
No ECHA	100.069.720
No CE	276-715-9
Code ATC	J01DD02
DrugBank	DB00438
PubChem	91713
SMILES	CC(C)(C(=O)O)ON=C(C1=CSC(=N1)N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C[N+]4=CC=CC=C4)C(=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H22N6O7S2/c1-22(2,20(33)34)35-26-13(12-10-37-21(23)24-12)16(29)25-14-17(30)28-15(19(31)32)11(9-36-18(14)28)8-27-6-4-3-5-7-27/h3-7,10,14,18H,8-9H2,1-2H3,(H4-,23,24,25,29,31,32,33,34)/t14-,18-/m1/s1/f/h25,33H,23H2
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C22H22N6O7S2  [Isomères]
Masse molaire[1]	546,576 ± 0,032 g/mol C 48,34 %, H 4,06 %, N 15,38 %, O 20,49 %, S 11,73 %,
Propriétés physiques
Solubilité	396 mg·L-1 eau
Écotoxicologie
DL50	>20 000 mg·kg-1 souris oral 6 300 mg·kg-1 souris i.v. 20 000 mg·kg-1 souris s.c. 11 000 mg·kg-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	91 % (IM)
Métabolisme	Négligeable
Demi-vie d’élim.	1,6 à 2 heures
Excrétion	Rénale (90 - 96 %)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antibiotique bêta-lactamine Céphalosporine de 3e génération
Voie d’administration	Intraveineuse Intramusculaire
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[2].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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