Carboradical

Les carboradicaux sont des radicaux alkyles, de formule générale ${\displaystyle {\rm {RR_{1}R_{2}C}}}$^•. L'atome de carbone central porte un électron célibataire et est neutre car entouré de quatre électrons.

Présentation

Les carboradicaux sont formés par homolyse entre le carbone et un carbone ou un hydrogène (parfois entre le carbone et un halogène). Exemple :

${\displaystyle {\rm {H_{3}C-CH_{3}\rightarrow H_{3}C}}}$^• ${\displaystyle +}$ ^•${\displaystyle {\rm {CH_{3}}}}$.

Le radical méthyle ^•${\displaystyle {\rm {CH_{3}}}}$ est le carboradical le plus simple ; le radical tert-butyle tBu^•, de formule ${\displaystyle {\rm {(CH_{3})_{3}C}}}$^•, est le carboradical tertiaire le plus simple.

Régiosélectivité

Pour des raisons orbitalaires, un (carbo)radical (ou un carbocation) est d'autant plus stable, donc facile et rapide à obtenir, qu'il est substitué par des groupes donneurs ; sa formation nécessite moins d'énergie^[1].

Ainsi, en prenant l'exemple d'une substitution radicalaire pouvant conduire à au moins deux isomères de position différents, le produit majoritaire est le composé le plus substitué : c'est celui issu du carboradical (intermédiaire réactionnel) le plus stable. Ce dernier est formé lors de la première étape de la phase de propagation. La réaction est régiosélective.

Notes et références

1. La stabilité du radical varie en sens inverse avec son énergie potentielle.

Articles connexes

• AIBN
• Radical cyano
• Polymérisation radicalaire

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