Butane-1,2-diol

Le butane-1,2-diol est un composé organique de la famille des diols vicinaux. Il a été décrit pour la première fois par Charles Adolphe Wurtz en 1859^[5]. L'atome de carbone 2 portant une fonction alcool est chiral. Le butane-1,2-diol existe donc sous la forme de deux énantiomères.

Butane-1,2-diol
Identification
Nom UICPA	Butane-1,2-diol
Synonymes	1,2-butanediol 1,2-dihydroxybutane α-butylène glycol
No CAS	584-03-2 (R,S) 40348-66-1 (R)-(+) 73522-17-5 (S)-(–)
No ECHA	100.008.663
No CE	209-527-2
SMILES	OCC(O)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H10O2/c1-2-4(6)3-5/h4-6H,2-3H2,1H3 InChIKey : BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYAV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H10O2/c1-2-4(6)3-5/h4-6H,2-3H2,1H3 Std. InChIKey : BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide visqueux incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C4H10O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	90,121 ± 0,004 5 g/mol C 53,31 %, H 11,18 %, O 35,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−114 °C[1]
T° ébullition	192 °C[1]
Solubilité	soluble dans l'eau[1]
Paramètre de solubilité δ	27,2 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	1,01 g·cm-3 (20 °C)[1]
Point d’éclair	90 °C, coupelle fermée[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,8 Vol.-% 67 g·m-3 15,7 Vol.-% 585 g·m-3[1]
Pression de vapeur saturante	0,1 mbar à 20 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Classification : pas de classification
Écotoxicologie
DL50	4 192 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés[1]

Le butane-1,2-diol est un liquide visqueux, incolore et peu inflammable (point d'éclair entre 55 et 100 °C). Ses vapeurs peuvent former avec l'air des mélanges explosifs quand il est chauffé au-delà de son point d'éclair. Il est soluble à l'eau, et légèrement volatil.

Production

Le butane-1,2-diol est produit industriellement comme sous-produit de la production du butane-1,4-diol à partir du butadiène^[6] et est aussi un sous-produit du vapocraquage catalytique des amidons et sucres, tel que le sorbitol, en éthylène glycol et propylène glycol^[7] (cependant le vapocraquage catalytique des amidons et sucres n'est pas actuellement un des principaux processus de synthèse de l'éthylène glycol et du propylène glycol, en partie à cause de la complexité des mélanges d'alcools polyhydriques formés).

Utilisation

Il est utilisé pour produire des résines polyester et des plastifiants^[8],[6] et peut être une source potentielle pour la production industrielle d'acide α-cétobutyrique, un précurseur de nombreux acides aminés^[9].

Notes et références

1. Entrée « 1,2-Butanediol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19/11/2010 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
4. Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 49, Pg. 385, 1979 PMID
5. A. Wurtz dans Ann. Chim. Phys.,1859, volume 55 page 400
6. Hasegawa, Ryuichi & Kohji Hayashi, Polyester containing impure 1,2-butanediol, US patent 4596886
7. Berg, Lloyd, "Recovery of ethylene glycol from butanediol isomers by azeotropic distillation", US patent 4966658. Berg, Lloyd, "Separation of propylene glycol from 1,2-butanediol by azeotropic distillation", US patent 5423955
8. 1,2-Butanediol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, February 1995.
9. Imanari, Makoto; Hiroshi Iwane & Masashi Suzuki et al., "Process for preparing α-ketobutyric acid", US patent 5155263.

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,2-Butanediol » (voir la liste des auteurs).

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