Bromure de xylyle

Le bromure de xylyle est un composé organobromé aromatique de formule chimique C₆H₄(CH₃)(CH₂Br). C'est un gaz lacrymogène également utilisé comme arme chimique par les armées allemandes au cours de la Première Guerre mondiale sous le nom de T-Stoff^[a]. Il s'agit d'un mélange d'isomères dont le plus irritant est l'isomère ortho, qui cristallise en formant des cristaux prismatiques incolores. Ces composés se présentent sous la forme de liquides incolores à température de fusion élevée qui tendent à se colorer en jaune en vieillissant ou sous l'effet d'impuretés. Le bromure de para-xylyle est solide à température ambiante et fond vers 38 °C. Ils sont insolubles dans l'eau, où ils tendent à se décomposer ; ils sont en revanche solubles dans l'éthanol et l'éther diéthylique. On peut obtenir du bromure de xylyle en faisant réagir du brome sur du xylène.

Bromure de xylyle
Structure du bromure de xylyle (de gauche à droite : isomères ortho, méta et para)
Identification
No CAS	89-92-9 (ortho) 620-13-3 (méta) 104-81-4 (para)
No CE	201-951-6 (ortho) 210-625-2 (méta) 203-240-6 (para)
PubChem	6992 (ortho) 12099 (méta) 7721 (para)
SMILES	CC1=CC=CC=C1CBr PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H9Br/c1-7-4-2-3-5-8(7)6-9/h2-5H,6H2,1H3 Std. InChIKey : WGVYCXYGPNNUQA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H9Br  [Isomères]
Masse molaire[1]	185,061 ± 0,008 g/mol C 51,92 %, H 4,9 %, Br 43,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	18 à 20 °C[2] (ortho)
T° ébullition	217 °C[2] (ortho)
Masse volumique	1,181 g·cm-3[2] à 23 °C (ortho)
Point d’éclair	82 °C[2] (ortho)
Précautions
SGH[2]
Danger H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
60    1701    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1701 : BROMURE DE XYLYLE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bromure de xylyle a été utilisé pour la première fois en janvier 1915 par l'armée allemande à la Bataille de Bolimov sur le front de l'Est, mais ce fut un échec complet : les températures étaient trop basses pour que le gaz fasse pleinement son effet sur les troupes russes, et les vent contraires rabattirent les vapeurs sur les troupes allemandes. Une attaque semblable eut lieu en mars 1915 à Nieuport, en Belgique, et se solda également par un échec. Malgré ce manque répété d'efficacité, le bromure de xylyle continua à être utilisé sur les champs de bataille, notamment parce qu'il pouvait être produit en abondance.

Notes et références

1. Le terme T-Stoff a par la suite désigné en Allemagne une substance totalement différente étudiée au cours de la Seconde Guerre mondiale (voir T-Stoff).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « 2-Methylbenzyl bromide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 avril 2018 (JavaScript nécessaire)

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