Bifonazole

Le bifonazole est un antifongique.

bifonazole
Énantiomère R du bifonazole (en haut) et S-bifonazole (en bas)
Identification
Nom UICPA	(RS)-1-[phényl(4-phénylphényl)méthyl]-1H-imidazole
No CAS	60628-96-8
No ECHA	100.056.651
No CE	262-336-6
Code ATC	D01AC10
DrugBank	DB04794
PubChem	2378
SMILES	n1ccn(c1)C(c3ccc(c2ccccc2)cc3)c4ccccc4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H InChIKey : OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYAD Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H Std. InChIKey : OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C22H18N2  [Isomères]
Masse molaire[1]	310,391 7 ± 0,019 3 g/mol C 85,13 %, H 5,85 %, N 9,03 %,
Écotoxicologie
DL50	2,629 g·kg-1 (souris, oral) 57 mg·kg-1 (souris, i.v.) 15 g·kg-1 (souris, s.c.) [2]
LogP	4,77 [2]
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	topique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés physico-chimiques

Ce composé possède 2 stéréoisomères:

• (–)-bifonazole ou (S)-bifonazole, nombre CAS 91487-86-4
• (+)-bifonazole ou (R)-bifonazole, nombre CAS 91487-85-3

Mode d'action

Le bifonazole inhibe la synthèse de l'ergostérol, molécule constitutive de la membrane fongique.

Spécialité contenant du Bifonazole

• AMYCOR
• AMYCOR ONYCHOSET

Note

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) « Bifonazole », sur ChemIDplus, consulté le 26 mai 2010

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