Benzvalène

Le benzvalène^[2] (de formule brute C₆H₆) est un des hydrocarbures isomères du benzène. Sa structure a été incorrectement proposée, à la fin du XIX^e siècle, comme étant celle du benzène^[3] mais elle fut rejetée car il n'est pas possible de créer des isomères méta, ortho, para de ses dérivés di-substitués. Sa synthèse effective a été faite en 1971 par Thomas Katz et son équipe^[4],[5]. Il est structurellement proche d'un autre isomère C₆H₆, le tricyclo[3.1.0.0^2,6]hex-1(6)-ène.

Benzvalène
Identification
Nom UICPA	tricyclo[3.1.0.02,6]hex-3-ène
No CAS	659-85-8
PubChem	136470
SMILES	C1=CC2C3C1C23 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H6/c1-2-4-5-3(1)6(4)5/h1-6H InChIKey : VMQPMGHYRISRHO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H6  [Isomères]
Masse molaire[1]	78,111 8 ± 0,005 2 g/mol C 92,26 %, H 7,74 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Notes

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Benzvalene - Properties and Synthetic Potential, Manfred Christl; Angew. Chem. Int. Ed., 1980, 20(6-7), pp. 529-546. DOI 10.1002/anie.198105291
3. google book
4. Benzvalene synthesis, Thomas J. Katz, E. Jang Wang, Nancy Acton; J. Am. Chem. Soc., 1971, 93 (15), pp. 3782–3783. DOI 10.1021/ja00744a045
5. Synthesis of Benzvalene, Thomas J. Katz, Ronald J. Roth, Nancy Acton, and Eileen Jang Carnahan; J. Org. Chem., 1999, 64 (20), pp. 7663–7664. DOI 10.1021/jo990883g

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