Benzocyclobutadiène

Le benzocyclobutadiène est un hydrocarbure aromatique de formule C₈H₆. Il est formé d'un noyau benzénique fusionné avec une unité cyclobutadiène, cette dernière, qui n'est pas aromatique, conférant à la molécule une certaine instabilité et une tendance à facilement dimériser et polymériser à travers une réaction de Diels-Alder.

Benzocyclobutadiène
Structure du benzocyclobutadiène.
Identification
Nom UICPA	bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5,7-tétraène.
No CAS	4026-23-7
PubChem	77987
SMILES	c1cccc2C=Cc12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H6/c1-2-4-8-6-5-7(8)3-1/h1-6H InChIKey : WHEATZOONURNGF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H6  [Isomères]
Masse molaire[1]	102,133 2 ± 0,006 8 g/mol C 94,08 %, H 5,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion	~ −24,26 °C 36,1 °C[2]
T° ébullition	150 °C à 748 mmHg[2]
Masse volumique	1 085 kg/m3 0,957 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair	~ 50,7 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,541[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
F Symboles : F : Facilement inflammable Phrases R : R10 : Inflammable. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. Phrases R : 10, Phrases S : 16,
Transport[2]
-    3295    Numéro ONU : 3295 : HYDROCARBURES, LIQUIDES, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'un des usages connus du benzocyclobutadiène est celui dans la production de naflocort, un antiglucocorticoide de numéro CAS 59497-39-1.

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Benzocyclobutene sur anward.com

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