Anhydride triflique

L'anhydride triflique, ou anhydride trifluorométhanesulfonique, est un composé chimique de formule F₃C–SO₂–O–SO₂–CF₃. Il s'agit de l'anhydride de l'acide triflique CF₃SO₃H et d'un électrophile particulièrement fort, utilisé pour introduire un groupe triflyle F₃C–SO₂–. On l'obtient par déshydratation de l'acide triflique à l'aide de pentoxyde de phosphore P₄O₁₀^[4] :

2 CF₃SO₃H + P₄O₁₀ → [CF₃SO₂]₂O + P₄O₉(OH)₂.

Anhydride triflique
Structure de l'anhydride triflique
Identification
Nom UICPA	anhydride trifluorométhanesulfonique
No CAS	358-23-6
No ECHA	100.006.016
No CE	206-616-8
No RTECS	PB2772000
PubChem	67749
ChEBI	48509
SMILES	FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8 Std. InChIKey : WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C2F6O5S2  [Isomères]
Masse molaire[1]	282,139 ± 0,013 g/mol C 8,51 %, F 40,4 %, O 28,35 %, S 22,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−80 °C[2]
T° ébullition	81 à 83 °C[2]
Masse volumique	1,720 g·cm-3[2]
Précautions
SGH[3]
Danger H302, H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[3]
- 3265 Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Une application représentative de l'anhydride triflique consiste à convertir une imine en groupe NTf^[5], où Tf = F₃C–SO₂–.

Il convertit également les phénols en ester triflique, ce qui permet le clivage de la liaison C–O^[6],[7].