Fils de Bartolo di Fredi, il travailla d'abord sur des commandes passées à son père.
Il travaille à la Cathédrale de Sienne en réalisant deux panneaux pour les chapelles San Giacomo et San Crescenzio, ainsi que les cartons pour les vitraux de la sacristie. Il travailla aussi avec ses fils Ansano et Giovanni.
Ses œuvres diffusent la manière paternelle, revue à travers la leçon de Spinello Aretino[1].
Son style resta largement imprégné de ceux des grands maîtres du Trecento comme Simone Martini et Duccio di Buoninsegna.
Fin du XIVesiècle
Polyptyque du Couronnement de la Vierge, avec son père, Montalcino
L'Assomption de la Vierge avec saint Thomas et deux donateurs (seigneur Palamedes et son fils Matthieu), v. 1390, tempera sur bois, 203 × 85 cm, (MOFA)[3]
Vierge d'humilité du musée des beaux-arts de Montréal.
Quatre saints de 1389 à 1406
Ils pourraient faire partie de la série de tableaux superposés, à la droite d'un pilastre d'un retable non identifié, mentionné dans la description du Saint Étienne du Victoria & Albert Museum[4].
Vierge à l'Enfant avec les quatre évangélistes, 1400-1410, tempera et feuille d'or sur panneau, 55 × 85 cm, Walters Art Museum
Joaquim quitte la ville v. 1400, Keresztény Múzeum
Joaquim et les mendiants v. 1400, Washington
Nativité de la Vierge v. 1400, Washington
Présentation de la Vierge v. 1400, Washington
Le Christ fait prisonnier v. 1400, Collection privée
Crucifixion v. 1400, Metropolitan
Couronnement de la Vierge 1405-1407, Ca'd'Oro
Vierge et Évangélistes 1400-1410 Walters Museum
Œuvres de 1410 à 1420
Vierge d'humilité, v. 1410, triptyque de dévotion personnel, tempera et or en feuilles sur peuplier, panneau central de 42 × 18 cm, panneaux latéraux de 40 × 8 cm, Brooklyn Museum, New York. Un des tableaux identiques, réalisés pour chacune des cellules des sœurs du couvent des Dominicains de Venise.
Couronnement de la Vierge, v. 1410, polyptyque, huile sur panneau, 160 × 65 cm, Pinacothèque de Brera