Aldéhyde cinnamique

L'aldéhyde cinnamique, cinnamaldéhyde (plus précisément trans-cinnamaldéhyde) ou 3-phénylpropénal est un composé organique de la famille des phénylpropanoïdes, de formule C₉H₈O. C’est un exemple d’aldéhyde parfumé.

Aldéhyde cinnamique
Identification
Nom UICPA	(E)-3-phénylprop-2-ènal
Synonymes	Aldéhyde cinnamique Cinnamaldéhyde
No CAS	104-55-2
No ECHA	100.111.079
No CE	203-213-9
No RTECS	GD6475000
FEMA	2286
SMILES	O=C/C=C/c1ccccc1 PubChem, vue 3D
Apparence	liquide visqueux jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule	C9H8O  [Isomères]
Masse molaire[1]	132,159 2 ± 0,008 1 g/mol C 81,79 %, H 6,1 %, O 12,11 %,
pKa	0,3
Moment dipolaire	3,62 D [2]
Diamètre moléculaire	0,629 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion	−7,5 °C sous 1 bar
T° ébullition	248 °C[3],[4]
Solubilité	légèrement soluble dans l'eau: 1,1 g·l−1 (20 °C) soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme
Paramètre de solubilité δ	24,1 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique	1,05 (20 °C)
Point d’éclair	−3,15 °C
Pression de vapeur saturante	141 hPa (20 °C)
Précautions
SGH[5]
Danger H312, H315, H317 et H319 H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
SIMDUT[6]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
1 3 1
Composés apparentés
Autres anions	CH3COOH CCl3COOH
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il est le composant principal (90 %) de l'essence de cannelle et se trouve à l'état naturel dans le tronc du cannelier de Ceylan, du camphrier et du cannelier de Chine (Casse).

Il est obtenu par synthèse à partir du benzaldéhyde C₆H₅CHO et d'acétaldéhyde CH₃CHO ou par réduction de l'acide cinnamique.

Propriétés physiques et chimiques

C'est un liquide jaune, plus visqueux que l'eau, à forte odeur de cannelle^[7]. Lorsqu'il est concentré, il irrite la peau et peut s'avérer toxique s'il est présent en grandes quantités, mais il ne semble pas cancérogène. La plus grande partie du cinnamaldéhyde est excrété par les urines comme acide cinnamique, une forme oxydée du cinnamaldéhyde. De plus, il ne peut pas être extrait directement.

Comme il se présente à la fois comme hydrocarbure aromatique et aldéhyde, le cinnamaldéhyde possède un cycle benzènique monosubstitué. Il a une structure plane en raison d'une double liaison conjuguée (alcène). Comme le groupe carbonyle qui se situe à l'extrémité est de l'autre côté du cycle aromatique au-dessus de la double liaison rigide, le cinnamaldéhyde est en fait en position trans.

En 1884, Jean-Baptiste Dumas et Eugène Péligot publiaient un document sur la synthèse du cinnamaldéhyde. On connait de nos jours plusieurs méthodes de synthèse, mais la moins onéreuse pour produire ce produit est la distillation sous vapeur de l'essence d'écorce de cannelle. Le produit est obtenu à partir de l'alcool de cinnamaldéhyde, les premières synthèses étant faites à partir de la condensation aldolique de benzaldéhyde et d'acétaldéhyde.

Par l'action du permanganate de potassium ou de l'ozone, le cinnamaldéhyde s'oxyde en acide benzoïque.

Utilisations

Le cinnamaldéhyde est utilisé dans les domaines suivants :

• Alimentation : antimicrobien^[8], arôme pour chewing-gum, crèmes glacées, bonbons et boissons diverses ;
• Parfumerie : principal odorant des parfums à senteur fruitée ou orientale : amandes, abricot, caramel au beurre ;
• Agriculture : appliqué à la racine des plantes, le cinnamaldéhyde s'est montré un fongicide efficace et d'un emploi sans danger dans les récoltes agricoles. Il est aussi utilisé comme insecticide et son odeur éloigne les animaux comme chats et chiens ;
• Industrie : le cinnamaldéhyde empêche la corrosion de l'acier et d'autres alliages à base de fer soumis à l'action des fluides corrosifs.

Dérivés

• Bien que n'entrant pas dans la composition de la substance naturelle, l'α-amyl-cinnamaldéhyde a une bonne odeur de jasmin^[9] ;
• L'hydrocinnamaldéhyde a une lourde odeur de jacinthe^[9].

Liens externes

• (en) video sur la condensation aldol du cinnamaldéhyde: http://jchemed.chem.wisc.edu/JCEsoft/CCA/CCA5/MAIN/1ORGANIC/ORG12/TRAM12/F/0410121/MOVIE.HTM
• (en) emploi cinnamaldéhyde comme pesticide: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/ingredients/factsheets/factsheet_040506.htm
• Fiche sécurité Baker Fischer

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
3. (en) « Cinnamaldehyde », sur NIST
4. (en) « Cinnamaldehyde », sur NCBI
5. Fiche de sécurité établie par Sigma-Aldrich, consultée le 27 octobre 2020
6. « Cinnamaldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
7. « aldéhyde cinnamique », sur vitrinelinguistique.oqlf.gouv.qc.ca (consulté le 6 août 2023)
8. « Cinnamique — acadpharm », sur dictionnaire.acadpharm.org (consulté le 6 août 2023)
9. John Emsley, Guide des produits chimiques à l'usage du particulier, Paris, Odile Jacob, juin 1996, 336 p. (ISBN 2-7381-0384-7), p. 17

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « cinnamaldehyde » (voir la liste des auteurs).

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