Alcool allylique

Un alcool allylique est un composé organique portant un groupement hydroxyle en position allylique. L'alcool allylique (2-propèn-1-ol) C₃H₆O ou H₂C=CH-CH₂-OH est un liquide incolore à odeur piquante (point d'ébullition 97 °C). On le trouve dans les fruits en décomposition.

Alcool allylique
Identification
Nom UICPA	prop-2-én-1-ol
Synonymes	1-propén-2-ol; alcool allyle; 2-propén-1-ol; 2-propénol
No CAS	107-18-6
No ECHA	100.003.156
No CE	203-470-7
No RTECS	BA5075000
PubChem	7858
SMILES	C(CO)=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2 Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2 Std. InChIKey : XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore mobile avec une odeur forte ressemblant à celle de la moutarde[1]
Propriétés chimiques
Formule	C3H6O  [Isomères]
Masse molaire[2]	58,079 1 ± 0,003 1 g/mol C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
pKa	15.5 (25 °C) [3]
Moment dipolaire	1,77 D [4]
Diamètre moléculaire	0,490 nm [4]
Propriétés physiques
T° fusion	−129 °C [3]
T° ébullition	97 °C [3]
Solubilité	1 000 g·l-1 (eau, 20 °C) [3]
Paramètre de solubilité δ	24,1 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique	0,854 0 g·cm-3 à 20 °C[1]
T° d'auto-inflammation	378 °C[1]
Point d’éclair	21 °C[1]
Pression de vapeur saturante	26,1 mmHg (25 °C) [3]
Viscosité dynamique	1,218 mPa s à 25 °C 0,759 mPa s à 50 °C 0,505 mPa s à 75 °C[1]
Point critique	269,85 °C [6]
Thermochimie
Cp	équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(18.528)+(2.1287E-1)\times T+(-2.8839E-5)\times T^{2}+(-6.5014E-8)\times T^{3}+(2.6352E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 77,917 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 59 470 1 024 286 12,85 75 705 1 303 330 56,85 83 611 1 440 373 99,85 91 052 1 568 416 142,85 98 200 1 691 460 186,85 105 198 1 811 503 229,85 111 718 1 924 546 272,85 117 917 2 030 590 316,85 123 923 2 134 633 359,85 129 460 2 229 676 402,85 134 669 2 319 720 446,85 139 660 2 405 763 489,85 144 211 2 483 806 532,85 148 446 2 556 850 576,85 152 461 2 625 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 156 083 2 687 936 662,85 159 422 2 745 980 706,85 162 559 2 799 1 023 749,85 165 371 2 847 1 066 792,85 167 949 2 892 1 110 836,85 170 370 2 933 1 153 879,85 172 547 2 971 1 196 922,85 174 563 3 006 1 240 966,85 176 488 3 039 1 283 1 009,85 178 267 3 069 1 326 1 052,85 179 976 3 099 1 370 1 096,85 181 690 3 128 1 413 1 139,85 183 367 3 157 1 456 1 182,85 185 085 3 187 1 500 1 226,85 186 930 3 219
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,67 ± 0,05 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,4113 [4] ${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ 1,412 [9]
Précautions
SGH[10],[9]
Danger H225, H301, H311, H315, H319, H331, H335 et H400 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
SIMDUT[11]
B2, D1A, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 21 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe I D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 4 1
Transport
663    1098    Code Kemler : 663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C) Numéro ONU : 1098 : ALCOOL ALLYLIQUE
Écotoxicologie
DL50	96 mg·kg-1 (souris, oral) 78 mg·kg-1 (souris, i.v.) 60 mg·kg-1 (souris, i.p.) [3]
Seuil de l’odorat	bas : 1,4 ppm haut : 2,1 ppm[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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On le prépare industriellement par hydrolyse à la soude du chlorure d'allyle, obtenu par chloration radicalaire du propène. Il est utilisé comme matière première de résines, de plastifiants. Il fait partie de la liste EPA des substances extrêmement dangereuses

Notes et références

1. Fiche PubChem 7858
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) « Alcool allylique », sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
9. Fiche Sigma-Aldrich du composé Allyl alcohol ≥99%, consultée le 26/06/2015.
10. Numéro index 603-015-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
11. « Alcool allylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
12. « Allyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Voir aussi

Articles connexes

• allylique
• Alcool homoallylique
• propargylique

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