Loading AI tools
composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
L'adiponitrile (ADN) est un composé organique hautement toxique (il fait partie de la liste EPA des substances extrêmement dangereuses), de formule N≡C(–CH2)4–C≡N. Il s'agit d'un dinitrile se présentant sous la forme d'un liquide incolore et visqueux, intermédiaire de la synthèse des polyamides.
Adiponitrile | |
Structure de l'adiponitrile. |
|
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | hexanedinitrile |
No CAS | |
No ECHA | 100.003.543 |
No CE | 203-896-3 |
No RTECS | AV2625000 |
PubChem | 8128 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H8N2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 108,141 1 ± 0,005 8 g/mol C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 2,3 °C[2] |
T° ébullition | 295 °C[2] |
Solubilité | 50 g l−1[2] à 20 °C |
Masse volumique | 0,96 g cm−3[2] |
T° d'auto-inflammation | 460 °C[2] |
Point d’éclair | 165 °C[2] |
Pression de vapeur saturante | 0,3 Pa[2] à 20 °C |
Thermochimie | |
ΔfH0gaz | 149,0 kJ mol−1[réf. souhaitée] |
ΔfH0liquide | 85,0 kJ mol−1[3] |
ΔfusH° | 18,0 kJ mol−1[4] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,438[réf. souhaitée] |
Précautions | |
SGH[2] | |
H301, H315, H319, H332, P302+P352, P305+P351+P338 et P309+P310 |
|
Transport[2] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 300 mg kg−1 (souris, oral)[réf. souhaitée] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Du fait de son importance pour l'industrie chimique, de nombreuses voies de synthèse ont été développées.
Deux procédés sont principalement utilisés aujourd'hui[5] :
L'adiponitrile est produit de nos jours essentiellement par hydrocyanation du 1,3-butadiène H2C=CH–CH=CH2 catalysée par le nickel, selon un procédé découvert chez DuPont, la réaction globale est :
Cette réaction se fait en plusieurs étapes, tout d'abord une hydrocyanation qui produit des pentène-nitriles et des méthylbutanenitriles :
Une isomérisation permet de convertir les méthylbutanenitriles en pentènenitriles. Puis une seconde hydrocyanation conduit à la formation de l'adiponitrile :
Ce procédé est mis en œuvre par la société Butachimie dans l'usine de Chalampé en Alsace. Cette usine produit 35 % de l'adiponitrile mondial[6].
L'autre procédé est l'électrosynthèse par dimérisation de l'acrylonitrile CH2=CH–C≡N, découverte chez Monsanto :
Production de l'hexaméthylènediamine H2N(–CH2)6NH2 par hydrogénation :
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.