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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
La N-acétylcystéine ou acétylcystéine (DCI) ou NAC est un acide aminé non essentiel, qui stimule la production de glutathion, un antioxydant. L'acétylcystéine est un thiol, qui peut s'oxyder en réduisant la quantité de radicaux libres. Il est utilisé comme médicament et comme complément alimentaire.
Acétylcystéine | |
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Identification | |
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Nom UICPA | (R)-N-acétyl-L-cystéine |
No CAS | (L) |
No ECHA | 100.009.545 |
No CE | 210-498-3 |
Code ATC | V03 S01 |
DrugBank | DB06151 |
PubChem | 581, 12035 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C5H9NO3S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 163,195 ± 0,011 g/mol C 36,8 %, H 5,56 %, N 8,58 %, O 29,41 %, S 19,65 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 109,5 °C [2] |
Données pharmacocinétiques | |
Liaison protéique | 83 % |
Métabolisme | hépatique |
Demi-vie d’élim. | 5,6 h (adultes), 11 h (nouveau-nés) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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N-Acétylcystéine | |
Informations générales | |
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Princeps | France:
Per os: Exomuc, Fluimucil, Mucodrill, Mucomyst IV: Aminoplasmal, Fluimucil, Hidonax, Numetah, Pediaven, Istendo[3],[4] |
Administration | per os, IV |
Statut légal | |
Remboursement | Non remboursé pour les formes utilisé dans la toux grasse
Remboursé pour les formes IV utilisé dans les intoxications[5] |
Identification | |
No CAS | |
No ECHA | 100.009.545 |
Code ATC | R05CB01, S01XA08 et V03AB23 |
DrugBank | DB06151 |
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L'acétylcystéine est un dérivé de la cystéine, avec un groupe acétyle qui est attaché à l'atome d'azote. Il agit en cassant les ponts disulfures du mucus, ce qui le liquéfie, facilitant ainsi l'expectoration des mucosités. Il dégrade par le même mécanisme les multimères de facteurs de von Willebrand[6] avec une action favorisant la fibrinolyse[7].
Cette molécule est vendue comme complément alimentaire[8] et protectrice du foie. Elle est utilisée pour la toux encombrée dite aussi « toux grasse » et est au contraire contrindiquée dans la toux d'irritation dite « toux sèche ». Il s'agit d'un antidote pour certaines intoxications (tétrachlorure de carbone, chloroforme, diméthylformamide (DMF) et amatoxines dans le syndrome phalloidien[5]).
L'acétylcystéine est utilisée comme agent mucolytique (fluidifiant ou « dissolvant de mucus ») pour aider à briser le mucus épais souvent présent en cas de troubles respiratoires (par exemple angine, bronchite, sinusite). Elle opère par scission des ponts disulfures des mucoprotéines. En France, la haute autorité de santé considère son service médical rendu comme insuffisant en tant que mucolytique, car son efficacité est non prouvée dans cette indication[9],[10].
L'administration d'une perfusion intraveineuse d'acétylcystéine (forme IV : Hidonac/ Fluimucil) dans les huit à dix heures suivant l'intoxication[11],[5] protège le foie des dommages dus aux métabolites toxiques. Le traitement par N-Acétylcystéine est effectué dès que la dose de paracétamol ingérée est supérieure ou égale à 150 mg/Kg chez l'adulte, et à 200 mg/Kg chez l'enfant. Le traitement est poursuivi en fonction de la paracétamolémie[5].
La voie d'administration est intraveineuse mais une administration par voie orale est également possible, bien que plus lente dû à l'absorption gastrique. La voie per os est également compliqué par les vomissements causés par l'intoxication au paracétamol[5].
L'acétylcystéine a été donnée per os pour les examens avec injections d'iode (scanners, coronarographies, etc.) car elle semblait protéger le rein de l'insuffisance rénale aiguë due aux produits de contraste iodés de deux manières : en augmentant le débit de perfusion rénale et par une action antioxydante au niveau des tubules rénaux (que l'iode oxyde)[12]. L'efficacité, finalement, sur la fonction rénale n'est pas démontrée[13],[14].
En psychiatrie, elle est testée dans le cadre de traitements contre la dépression et les troubles bipolaires[15], [16]. Elle diminuerait les symptômes de la schizophrénie. Une efficacité est envisagée dans l'autisme ; les troubles obsessionnels compulsifs (essai clinique négatif[17]) ; ainsi que, dans la toxicomanie, dans la réduction du nombre, de l'intensité des cravings et la prévention des rechutes en période de sevrage dans la dépendance à la cocaïne, au cannabis, voire au tabac ou à l'alcool[18]. On pense qu'elle agit en modulant les récepteurs NMDA glutamate ou en augmentant le glutathion. La N-Acétyl-Cystéine augmente la concentration de glutamate ce qui restaure la plasticité des synapses[19].
Les effets secondaires sont :
L'acétylcystéine est disponible sous forme de :
L'acétylcystéine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[21].
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