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Les acyloïnes ou α-hydroxycétones sont une classe de composés organiques possédant un groupe carbonyle et un groupe hydroxyle sur le carbone en α du groupe carbonyle. Elles diffèrent ainsi des cétols qui ont le groupe carboxyle sur le carbone en β. On appelle benzoïnes les composés où les substituants R1 et R2 sont des noyaux benzéniques.
Les acyloïnes sont stabilisés par la formation d'une liaison hydrogène entre l'hydrogène de la fonction hydroxyle et l'oxygène de la fonction carbonyle.
Il existe plusieurs réactions organiques classiques permettent la synthèse des acyloïnes :
Les énolates peuvent être oxydés par les sulfonyloxaziridines[1],[2]. Ils réagissent par déplacement nucléophile par l'atome d'oxygène en déficit d'électron du cycle d'oxaziridine.
Ce type de réaction est modifiée pour faire une synthèse asymétrique par l'utilisation d'oxaziridines chirales dérivées du camphre (oxaziridine de camphresulfonyle). Chaque isomère donne accès exclusif à l'un des deux énantiomère possible. Cette modification est par exemple appliquée dans la synthèse totale d'Holton du taxol.
Dans l'oxydation d'énolate de la cyclopenténone[3], on obtient l'isomère trans, peu importe l'énantiomère de camphre utilisé, car la position cis est encombrée stériquement pour le groupe hydroxyle. L'utilisation d'une oxaziridine standard ne permet pas de synthétiser une acyloïne.
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