Acide thioglycolique

L’acide thioglycolique (TGA, abréviation de Thioglycolic Acid) est un composé organique comportant un groupement thiol, développé pour la première fois au début des années 1940 comme composant actif des permanentes à froid et des produits dépilatoires, à la suite des travaux du physiologiste David R. Goddard (en). Le TGA a très rapidement trouvé une autre utilisation majeure, comme matériau brut principal de la fabrication des stabilisants organostanniques du PVC. D’autres applications suivirent rapidement, pour les industries pharmaceutiques, agrochimiques, de traitement du cuir et des produits pétrochimiques. Le TGA est toujours utilisé dans les cosmétiques, notamment pour les produits dépilatoires (C'est le principe actif des crèmes dépilatoires) et le défrisage des cheveux. Le TGA peut aussi être employé comme agent hydrosoluble de transfert de chaîne pour certains polymères acryliques. Dans le secteur pétrolier, ses propriétés anticorrosion sont particulièrement utiles dans les applications de forage.

Acide thioglycolique (TGA)
Identification
Synonymes	acide mercaptoacétique Acide 2-mercaptoéthanoïque
No CAS	68-11-1
No ECHA	100.000.616
No CE	200-677-4
SMILES	C(CS)(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H4O2S/c3-2(4)1-5/h5H,1H2,(H,3,4)
Apparence	liquide incolore visqueux, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C2H4O2S  [Isomères] HSCH2COOH
Masse molaire[2]	92,117 ± 0,007 g/mol C 26,08 %, H 4,38 %, O 34,74 %, S 34,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−16,5 °C[1]
T° ébullition	220 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	1,3 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	350 °C[1]
Point d’éclair	126 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 5.9-[1]
Pression de vapeur saturante	à 18 °C : 1,3 kPa[1]
Précautions
SGH[3]
Danger H301, H311, H314 et H331 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H331 : Toxique par inhalation
SIMDUT[4]
D1A, E, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 cutanée (souris) = 47 mg·kg-1 E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
80    1940    Code Kemler : 80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité Numéro ONU : 1940 : ACIDE THIOGLYCOLIQUE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; [5]
Écotoxicologie
LogP	0,05[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Références

1. ACIDE MERCAPTOACETIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Numéro index 607-090-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
4. « Acide thioglycolique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
5. Entrée du numéro CAS « 68-11-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)

Articles connexes

• Liste d'acides

• Portail de la chimie