Acide mucique

L’acide mucique, ou acide galactarique, est un composé organique de formule chimique HOOC(–CHOH)₄–COOH. C'est un acide aldarique obtenu par oxydation à l'acide nitrique du galactose ou de composés contenant du galactose comme le lactose, le dulcitol (galacticol), le 5-désoxyinositol (en) (quercitol) ou la plupart des variétés de gomme naturelle. Il s'agit d'une poudre cristallisée fondant vers 210 à 230 °C, insoluble dans l'éthanol et pratiquement insoluble dans l'eau froide. En raison de la symétrie C_i de la molécule, elle est optiquement inactive bien qu'elle ait des atomes de carbone chiraux : il s'agit d'un composé méso.

Acide mucique
Structure de l'acide mucique
Identification
Nom UICPA	acide (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tétrahydroxyhexanedioïque
Synonymes	acide méso-galactarique
No CAS	526-99-8
No ECHA	100.007.641
No CE	208-404-0
No RTECS	LW5180000
PubChem	3037582
ChEBI	30852
SMILES	[C@@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O)O)O)([C@@H](C(=O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10O8/c7-1(3(9)5(11)12)2(8)4(10)6(13)14/h1-4,7-10H,(H,11,12)(H,13,14)/t1-,2+,3+,4- Std. InChIKey : DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N
Apparence	poudre beige inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H10O8  [Isomères]
Masse molaire[2]	210,138 8 ± 0,007 9 g/mol C 34,29 %, H 4,8 %, O 60,91 %,
Propriétés physiques
T° fusion	230 °C[1]
Solubilité	3 g/L[1] à 14 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Chauffé à 140 °C en présence de pyridine, l'acide mucique donne de l'acide allomucique^[3]. Traité avec l'acide chlorhydrique concentré pendant suffisamment longtemps, il donne de l'acide dicarboxylique αα′ de furfural tandis que, chauffé en présence de sulfure de baryum, il donne l'acide ténoïque (2-thiophènecarboxylique). La distillation sèche du sel d'ammonium libère du dioxyde de carbone, de l'ammoniac, du pyrrole et d'autres substances. L'acide mucique fondu avec des bases fortes donne de l'acide oxalique.

En présence d'hydrogénosulfate de potassium KHSO₄, l'acide mucique donne la 3-hydroxy-2-pyrone par déshydratation et décarboxylation.

• 
  Conversion de l'acide mucique (1) en 3-hydroxy-2-pyrone (3) sous l'action d'hydrogénosulfate de potassium à 160 °C pendant quatre heures (a) puis d'acide chlorhydrique jusqu'à pH = 7 (b).

L'acide mucique peut être utilisé comme précurseur de l'acide adipique dans la production du nylon par une réaction de désoxydéshydratation (en) catalysée au rhénium^[4].

Notes et références

1. « Fiche du composé Mucic acid, 98%  », sur Alfa Aesar (consulté le 10 juillet 2022).
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) C. L. Butler et Leonard H. Cretcher, « The preparation of allomucic acid and certain of its derivatives », Journal of the American Chemical Society, vol. 51, n^o 7,‎ juillet 1929, p. 2167-2170 (DOI 10.1021/ja01382a029, lire en ligne)
4. (en) Xiukai Li, Di Wu, Ting Lu, Guangshun Yi, Haibin Su et Yugen Zhang, « Highly Efficient Chemical Process To Convert Mucic Acid into Adipic Acid and DFT Studies of the Mechanism of the Rhenium-Catalyzed Deoxydehydration », Angewandte Chemie International Edition, vol. 53, n^o 16,‎ 14 avril 2014, p. 4200-4204 (PMID 24623498, DOI 10.1002/anie.201310991, lire en ligne)

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