Acide 3-hydroxypropanoïque

L'acide 3-hydroxypropanoïque, dont l'anion est souvent appelé 3-hydroxypropionate, est un acide carboxylique hydroxylé, spécifiquement un β-acide hydroxylé. C'est un liquide visqueux acide avec un pKa de 4,5^[2]. Il est très soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et miscible avec l'éther diéthylique. À température d'ébullition, il se déshydrate pour former de l'acide acrylique.

acide 3-hydroxypropionique
Molécule d'acide 3-hydroxypropionique
Identification
Nom UICPA	acide 3-hydroxypropanoïque
No CAS	503-66-2
No ECHA	100.007.250
No CE	207-974-8
PubChem	68152
ChEBI	33404
SMILES	O=C(O)CCO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H6O3/c4-2-1-3(5)6/h4H,1-2H2,(H,5,6)
Propriétés chimiques
Formule	C3H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	90,077 9 ± 0,003 7 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	<25 °C 143 °C (sel de sodium)
T° ébullition	décomp.
Solubilité	très soluble dans l'eau
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide 3-hydroxypropanoïque est utilisé dans la production industrielle de divers composés chimiques tels que des acrylates. Il peut être également produit par certaines bactéries^[3].

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 3-Hydroxypropionic acid » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Merck Index, 11th Edition, 4681.
3. (en) The Biobased Revolution.

Voir aussi

• Acide lactique (acide 2-hydroxypropanoïque)

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