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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le 4-éthylphénol, souvent abrégé en 4-EP, est un composé phénolique de formule C8H10O, constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle et un groupe éthyle en positions 1 et 4. C'est l'un des trois isomères de l'éthylphénol, le composé para.
4-Éthylphénol | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 4-éthylphénol |
Synonymes |
para-éthylphénol |
No CAS | |
No ECHA | 100.004.181 |
No CE | 204-598-6 |
No RTECS | SL4040000 |
PubChem | 31242 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | solide jaune[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H10O [Isomères] |
Masse molaire[2] | 122,164 4 ± 0,007 4 g/mol C 78,65 %, H 8,25 %, O 13,1 %, |
pKa | 10 à 25 °C[3] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 40 à 42 °C[1] |
T° ébullition | 218 à 219 °C[1] |
Solubilité | 4 900 mg·l-1 (eau, 25 °C)[3] |
Point d’éclair | 100 °C (coupelle fermée)[1] |
Pression de vapeur saturante | 0,17 hPa (20 °C)[1] |
Précautions | |
SGH[1] | |
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 |
|
Inhalation | Peut être nocif par inhalation. Provoque une irritation du système
respiratoire[1]. |
Peau | Peut être nocif en cas d'absorption par la peau. Provoque une irritation de
la peau[1]. |
Yeux | Provoque une sévère irritation des yeux[1]. |
Ingestion | Peut être nocif par ingestion[1]. |
Écotoxicologie | |
DL50 | 138 mg/kg (souris, intrapéritonéal)[4] |
LogP | 2,58[3] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le 4-éthylphénol est produit dans le vin et la bière par décomposition de la levure Brettanomyces. Quand il atteint des concentrations supérieures au seuil de détection (140 µg/L), il peut donner au vin une odeur désagréable, qualifiée parfois de sueur ou de cuir, de pansement voire de basse-cour. Dans certains types de bières belges, une forte concentration en 4-EP peut être recherchée ; cependant, à très forte concentration, il rend le vin ou la bière imbuvables. La concentration en 4-éthylphénol est à peu près proportionnelle à la concentration en Brettanomyces et à son activité, et peut ainsi servir d'indicateur de présence de cette levure. Il y a cependant des différences significatives entre les souches de Brettanomyces dans leur production de 4-éthylphénol.
Le 4-éthylphénol est aussi un composant du castoréum, une sécrétion huileuse très odorante produite par des glandes sexuelles du castor, utilisée en parfumerie.
Le 4-éthylphénol est produit à partir de l'acide p-coumarique. Brettanomyces le convertit en 4-vinylphénol via son enzyme cinnamate décarboxylase[5]. Le 4-vinylphénol est ensuite réduit en 4-éthylphénol par l'enzyme vinylphénol réductase. On ajoute parfois de l'acide coumarique au milieu de culture afin d'identifier la présence de Brettanomyces par l'odeur.
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