2-Méthylnaphtalène

Le 2-méthylnaphtalène est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron^[2].

2-Méthylnaphtalène
Identification
Nom UICPA	2-Méthylnaphtalène
Synonymes	β-Méthylnaphtalène
No CAS	91-57-6
No ECHA	100.001.890
No CE	202-078-3
PubChem	7055
ChEBI	50720
SMILES	Cc1ccc2ccccc2c1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H10/c1-9-6-7-10-4-2-3-5-11(10)8-9/h2-8H,1H3 InChIKey : QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYAY Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H10/c1-9-6-7-10-4-2-3-5-11(10)8-9/h2-8H,1H3 Std. InChIKey : QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule	C11H10  [Isomères]
Masse molaire[1]	142,197 1 ± 0,009 5 g/mol C 92,91 %, H 7,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	34,6 °C [2]
T° ébullition	243,1 °C [2]
T° d'auto-inflammation	488 °C [3]
Point d’éclair	98 °C [3]
Point critique	487,85 °C, 32,930 6 bar[4]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	219,99 J·K-1·mol-1 [4]
ΔfH0solide	44,9 kJ·mol-1 [4]
ΔfusH°	12,13 kJ·mol-1 à 34,55 °C[4]
ΔvapH°	45,31 kJ·mol-1 [4]
Cp	228 J·K-1·mol-1 (liquide,37,25 °C) [4] équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-0.899)+(6.1854E-1)\times T+(-1.8095E-4)\times T^{2}+(-1.1454E-7)\times T^{3}+(5.9208E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 164,866 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 114 749 807 286 12,85 158 919 1 118 330 56,85 180 100 1 267 373 99,85 199 843 1 405 416 142,85 218 626 1 537 460 186,85 236 843 1 666 503 229,85 253 658 1 784 546 272,85 269 498 1 895 590 316,85 284 701 2 002 633 359,85 298 587 2 100 676 402,85 311 525 2 191 720 446,85 323 805 2 277 763 489,85 334 892 2 355 806 532,85 345 106 2 427 850 576,85 354 689 2 494 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 363 244 2 555 936 662,85 371 044 2 609 980 706,85 378 293 2 660 1 023 749,85 384 718 2 706 1 066 792,85 390 548 2 747 1 110 836,85 395 965 2 785 1 153 879,85 400 793 2 819 1 196 922,85 405 233 2 850 1 240 966,85 409 458 2 880 1 283 1 009,85 413 358 2 907 1 326 1 052,85 417 122 2 933 1 370 1 096,85 420 928 2 960 1 413 1 139,85 424 704 2 987 1 456 1 182,85 428 639 3 014 1 500 1 226,85 432 942 3 045
PCI	−5 802,7 kJ·mol-1 [4]
Précautions
NFPA 704[6]
1 1 0
Directive 67/548/EEC[3]
Xn N Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 22, 51/53, Phrases S : 61,
Transport[3]
90    3077    Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquettes : 9 : Matières et objets dangereux divers 9.1 Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	1,63 g·kg-1 (rat, oral) [7]
LogP	4 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés physico-chimiques

Ce solide est soluble dans le benzène, l'éthanol et le sulfure de carbone, mais insoluble dans l'eau^[8].

Production et synthèse

Le 2-méthylnaphtalène est extrait par distillation du goudron où il est présent à une concentration d'environ 1,5 % par distillation fractionnée et forme avec le 1-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation^[8].

Il est également produit par isomérisation du 1-méthylnaphtalène en présence de trifluorure de bore, d'acide phosphorique ou en présence de zéolites^[8].

Utilisation

Il sert de précurseur à des composés pharmaceutiques et un des principaux röactifs pour la synthèse du 2-méthyl-1,4-naphtoquinone, intermédiaire dans la synthèse de la vitamine K. Mélangé au 1-méthylnaphtalène, il sert de fluide caloporteur^[8].

Par oxydation suivi d'un réarrangement de Henkel, il donne l'acide naphtalène-2,6-dicarboxylique qui est utilisé dans la fabrication de fibres polyesters résistantes à la chaleur^[8].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne)
3. Entrée « 2-Methylnaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
4. (en) « Naphthalene, 2-methyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-859-2)
6. UCB Université du Colorado
7. (en) « 2-Méthylnaphtalène », sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010
8. « Naphthalene and Hydronaphthalenes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 15 mars 2003 (consulté le 14 juin 2010)

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