1-Méthylnaphtalène

Le 1-méthylnaphtalène (ou α-méthylnaphtalène) est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron^[2] utilisé comme solvant et liquide caloporteur^[9].

1-Méthylnaphtalène
Identification
Nom UICPA	1-Méthylnaphtalène
No CAS	90-12-0
No ECHA	100.001.788
No CE	201-966-8
PubChem	7002
SMILES	CC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H10/c1-9-5-4-7-10-6-2-3-8-11(9)10/h2-8H,1H3 InChIKey : QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYAD Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H10/c1-9-5-4-7-10-6-2-3-8-11(9)10/h2-8H,1H3 Std. InChIKey : QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C11H10  [Isomères]
Masse molaire[1]	142,197 1 ± 0,009 5 g/mol C 92,91 %, H 7,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−30,5 °C[2]
T° ébullition	244,4 °C[2]
Solubilité	0,026 g l−1 (eau, 25 °C)[3]
T° d'auto-inflammation	485 °C[3]
Point d’éclair	94 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air	0,7–6,5 %vol[3]
Point critique	498,85 °C, 36 bar[4]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar	254,81 J K−1 mol−1[4]
ΔfH0gaz	116,9 kJ mol−1[4]
ΔfH0liquide	65,2 kJ mol−1[4]
ΔfusH°	6,95 kJ mol−1 à −30,45 °C[4]
ΔvapH°	57,32 kJ mol−1[4]
Cp	224,39 J K−1 mol−1 (liquide, 25 °C)[4] équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-8.325)+(6.5561E-1)\times T+(-2.3148E-4)\times T^{2}+(-8.6605E-8)\times T^{3}+(5.3577E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 164,696 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 112 931 794 286 12,85 158 578 1 115 330 56,85 180 341 1 268 373 99,85 200 555 1 410 416 142,85 219 719 1 545 460 186,85 238 244 1 675 503 229,85 255 288 1 795 546 272,85 271 295 1 908 590 316,85 286 612 2 016 633 359,85 300 560 2 114 676 402,85 313 521 2 205 720 446,85 325 788 2 291 763 489,85 336 834 2 369 806 532,85 346 983 2 440 850 576,85 356 480 2 507 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 364 939 2 566 936 662,85 372 632 2 621 980 706,85 379 765 2 671 1 023 749,85 386 073 2 715 1 066 792,85 391 786 2 755 1 110 836,85 397 086 2 793 1 153 879,85 401 801 2 826 1 196 922,85 406 133 2 856 1 240 966,85 410 252 2 885 1 283 1 009,85 414 055 2 912 1 326 1 052,85 417 726 2 938 1 370 1 096,85 421 442 2 964 1 413 1 139,85 425 134 2 990 1 456 1 182,85 428 985 3 017 1 500 1 226,85 433 202 3 046
PCI	−5 783,0 kJ mol−1 (liquide)[4]
Précautions
SGH[6]
Danger H302, H315, H319, H334, H335, P261, P305, P311, P338, P342 et P351 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305 : En cas de contact avec les yeux : P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P342 : En cas de symptômes respiratoires : P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
NFPA 704[7]
2 1 1
Transport[3]
30    3082    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 3082 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, LIQUIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquettes : 9 : Matières et objets dangereux divers 9.1 Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	1,84 g kg−1 (rat, oral)[8]
LogP	3,87[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Propriétés physico-chimiques

C'est un liquide incolore qui devient bleu lorsque exposé aux UV^[9]. Cet hydrocarbure est soluble dans le benzène, l'éthanol et le diéthyléther, et insoluble dans l'eau^[9].

Production

Le 1-méthylnaphtalène est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0,5 % par distillation fractionnée et forme avec le 2-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation^[9].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne).
4. (en) « Naphthalene, 1-methyl- », sur NIST/WebBook (consulté le 14 juin 2010).
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
6. Lire en ligne, sur sigmaaldrich.com.
7. UCB, université du Colorado.
8. (en) « 1-Méthylnaphtalène », sur ChemIDplus (consulté le 14 juin 2010).
9. Gerd Collin, Hartmut Höke et Helmut Greim, « Naphthalene and Hydronaphthalenes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 15 mars 2003 (consulté le 14 juin 2010).

• Portail de la chimie