1,4,7-Trithiocyclononane

Le 1,4,7-trithiocyclononane, ou 9-ane-S3, est un thioéther couronne de formule chimique (CH₂CH₂S)₃. Ce thioéther cyclique se rencontre le plus souvent comme ligand tridenté, formant alors des complexes avec des métaux de transition.

1,4,7-Trithiocyclononane
Structure du trithiocyclononane.
Identification
Nom UICPA	1,4,7-trithionane
Synonymes	1,4,7-trithiacyclononane, 1,4,7-trithionane, [9]aneS3
No CAS	6573-11-1
No ECHA	100.150.510
No CE	621-680-0
PubChem	373835
ChEBI	37418
SMILES	C1CSCCSCCS1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12S3/c1-2-8-5-6-9-4-3-7-1/h1-6H2 Std. InChIKey : PQNPKQVPJAHPSB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallisé blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H12S3
Masse molaire[2]	180,354 ± 0,021 g/mol C 39,96 %, H 6,71 %, S 53,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion	78 à 81 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Attention H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 9-ane-S3 forme des complexes avec de nombreux ions métalliques, y compris ceux considérés comme durs, tels que le cuivre(II) et le fer(II)^[3]. La plupart de ces complexes ont pour formule [M(9-ane-S3)₂]²⁺ et présentent une géométrie octaédrique avec une symétrie moléculaire S₆.

Synthèse

Le 9-ane-S3 a été publié pour la première fois en 1977^[4]. Les procédés ultérieurs font intervenir l'assemblage dans la sphère de coordination d'un ion métallique suivi d'une décomplexation^[5] :

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Notes et références

1. (en) « 1,4,7-Trithiacyclononane : Safety Data Sheet » [PDF], sur sigmaaldrich.com, Sigma-Aldrich, 6 mars 2024 (consulté le 23 juin 2024).
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Heinz Josef Kueppers, Karl Wieghardt, Bernhard Nuber, Johannes Weiss Weiss, Eckhard Bill et Alfred X. Trautwein, « Crown thioether chemistry of iron(II/III). Synthesis and characterization of low-spin bis(1,4,7-trithiacyclononane)iron(III) and crystal structure of [Fe^II([9]aneS₃)([9]aneS₃(O))](ClO₄)₂.2NaClO₄.H₂O », Inorganic Chemistry, vol. 26, n^o 22,‎ novembre 1987, p. 3762-3769 (DOI 10.1021/ic00269a028, lire en ligne).
4. (en) Daniel Gerber, Pichai Chongsawangvirod, Adrian K. Leung et Leo A. Ochrymowycz, « Synthesis of the torsionally strained monocyclic polythiaether 1,4,7-trithiacyclononane », The Journal of Organic Chemistry, vol. 42, n^o 15,‎ juillet 1977, p. 2644–2645 (DOI 10.1021/jo00435a030, lire en ligne).
5. (en) D. Sellmann et L. Zapf, « Simple Route to 1,4,7-Trithiacyclononane », Angewandte Chemie, vol. 96, n^o 10,‎ 1984, p. 799–800 (DOI 10.1002/ange.19840961019).

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