1,3-Dichloropropène

Le 1,3-dichloropropène est un nématicide de formule brute C₃H₄Cl₂. C'est un dérivé chloré toxique du propène qui existe sous forme de deux stéréoisomères (Z et E).

1,3-Dichloropropène
Structure du stéréoisomère trans ou E-dichlopropène (en haut) et du cis ou Z-dichlopropène (en bas).
Identification
Nom UICPA	1,3-dichloroprop-1-ène
No CAS	542-75-6 (Z et E) 10061-01-5 (Z) 10061-02-6 (E)
No ECHA	100.008.024
No CE	208-826-5
SMILES	C(C=CCl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H4Cl2/c4-2-1-3-5/h1-2H,3H2/b2-1?
Apparence	liquide incolore à jaune paille, odeur de chloroforme
Propriétés chimiques
Formule	C3H4Cl2  [Isomères]
Masse molaire[1]	110,97 ± 0,007 g/mol C 32,47 %, H 3,63 %, Cl 63,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−84,5 °C[2]
T° ébullition	105,55 °C à 0,973 bar[3]
Solubilité	1 g·l-1 à 20 °C[2]
Masse volumique	1,217 g·mL-1 (cis) 1,224 g·mL-1 (trans)
T° d'auto-inflammation	> 500 °C
Point d’éclair	27 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air	5,3 % - 14,5 % (80 °C)
Pression de vapeur saturante	37 mbar à 20 °C 210 mbar à 50 °C 370 mbar à 65 °C[2]
Précautions
SGH[4]
Danger H226, H301, H312, H315, H317, H319, H332, H335 et H410 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[5]
B2, D1B, D2A, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 35 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 orale (rat) = 470 mg·kg-1 D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
NFPA 704
3 2 0
Transport
33    2047    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 2047 : DICHLOROPROPÈNES Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[6]
Écotoxicologie
LogP	2,04[7]
Seuil de l’odorat	bas : 1 ppm haut : 3 ppm[8]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est interdite par la décision 2007/619/CE à la suite de l'examen relatif à l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
• pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.
• Quatre pays du Sud de l’Europe (Espagne, Portugal, Italie et la Grèce) ont accordé des dérogations sur la période 2019-2022^[9].

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Hydrolyse à pH 7 : instable,
• Solubilité : 2 000 mg·L^-1,
• Coefficient de partage carbone organique-eau : 32 cm³·g^-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
• Durée de demi-vie : 10 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : 1,4 mg·L^-1,
• CL50 sur daphnies : 0,09 mg·L^-1,
• CL50 sur algues : 1 mg·L^-1.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « 1,3-Dichloropropene, isomers » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 février 2009 (JavaScript nécessaire)
3. (en) « 1-Propene, 1,3-dichloro- », sur NIST/WebBook, consulté le 23 octobre 2009
4. Numéro index 602-030-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
5. « Dichloro-1,3 propène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
6. (en) « Evidence for Carcinogenicity », sur National Institutes of Health, 10 juin 2016 (consulté le 8 août 2023)
7. (en) « 1,3-Dichloropropène », sur ChemIDplus, consulté le 23 octobre 2009
8. « 1,3-Dichloropropene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
9. « Banned pesticides still in use in the EU », revue scientifique,‎ 16 janvier 2023, p. 23 (lire en ligne [PDF])

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne

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