1,1-Dichloroéthène

Le 1,1-dichloroéthène, appelé couramment 1,1-dichloroéthylène ou 1,1-DCE, est un composé organochloré de formule C₂H₂Cl₂ qui réagit violemment en diverses circonstances.

1,1-Dichloroéthène
Identification
Nom UICPA	1,1-dichloroéthène
Synonymes	1,1-dichloroéthylène 1,1-DCE chlorure de vinylidène dichlorure de vinylidène VDC
No CAS	75-35-4
No ECHA	100.000.786
No CE	200-864-0
PubChem	6366
SMILES	C(=C)(Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H2Cl2/c1-2(3)4/h1H2
Apparence	liquide incolore à jaunâtre, à l'odeur douce[1]
Propriétés chimiques
Formule	C2H2Cl2  [Isomères]
Masse molaire[2]	96,943 ± 0,006 g/mol C 24,78 %, H 2,08 %, Cl 73,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−122 °C[1]
T° ébullition	32 °C[1]
Solubilité	2,5 g·l-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique	1,25 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	530 °C[1]
Point d’éclair	−25 °C, coupelle fermée[1]
Limites d’explosivité dans l’air	6,5 vol.-% 260 g·m-3 15 vol.-% 600 g·m-3
Pression de vapeur saturante	660 mbar à 20 °C 954 mbar à 30 °C 1 900 mbar à 50 °C
Précautions
SGH
Danger H224, H332 et H351 H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables H332 : Nocif par inhalation H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Directive 67/548/EEC[1]
Xn F+ Symboles : Xn : Nocif F+ : Extrêmement inflammable Phrases R : R12 : Extrêmement inflammable. R20 : Nocif par inhalation. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S7 : Conserver le récipient bien fermé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 12, 20, 40, Phrases S : (2), 7, 16, 29, 36/37, 46,
Transport
339 1303 Code Kemler : 339 : matière liquide très inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 1303 : CHLORURE DE VINYLIDÈNE STABILISÉ Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Écotoxicologie
DL50	194 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
LogP	2,13[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il est la matière première de la fabrication du poly(chlorure de vinylidène) (PVDC), plus connu sous la marque Saran.

Propriétés

D'après GESTIS^[1].

Le 1,1-Dichloroéthène se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaunâtre, très volatil, à l'odeur douce. Plus dense que l'eau, il y est peu soluble, mais est très soluble dans les solvants organiques (éthanol, éther diéthylique, acétone, benzène, chloroforme). Il est extrêmement inflammable, et forme avec l'air un mélange explosif. Il se décompose lorsqu'il est chauffé, et dégage alors notamment du chlorure d'hydrogène et du phosgène. Il tend aussi à se polymériser (par voie radicalaire) spontanément. En absence d'inhibiteur, il peut se polymériser spontanément dans une réaction violente avec risque d'explosion. Les polymères formés (contenant par exemple des fonctions peroxyde) peuvent exploser lors d'un impact. Le 1,1-Dichloroéthène peut exploser s'il entre en contact avec le chlorotrifluoroéthylène à chaud, l'ozone, les peroxydes, les hydroxydes de métaux alcalins en présence d'oxygène. Il réagit de façon dangereuse avec les métaux alcalins, l'hydroxyde de potassium, l'air (formation de peroxydes), les agents oxydants, les amides, l'acide chlorosulfurique et l'acide sulfurique fumant.

Synthèse

Le 1,1-Dichloroéthène peut être produit par déshydrochloration du 1,1,1-Trichloroéthane ou du 1,1,2-Trichloroéthane, par action de l'hydroxyde de sodium :

On préfèrera en général utiliser le second, qui est un sous-produit non voulu de la synthèse de 1,1,1-Trichloroéthane ou du 1,2-Dichloroéthane.

Utilisation

Le 1,1-Dichloroéthène est principalement utilisé comme comonomère dans la polymérisation du chlorure de vinyle, de l'acrylonitrile et des acrylates. Il est aussi utilisé dans l'industrie des semi-conducteurs pour faire croitre des couches minces de dioxyde de silicium de haute pureté.

Poly(chlorure de vinylidène)

Comme de nombreux autres alcènes, le 1,1-Dichloroéthène peut être polymérisé pour former du PVDC. Un produit très utilisé, un film plastique, le Saran, est fait à partir de ce polymère. Au cours des années 1990, des recherches auraient suggéré que, comme de nombreux composés chlorocarbonés, le Saran pouvait être un danger pour la santé, en particulier via la nourriture chauffée à son contact dans les fours à micro-ondes. Depuis 2004, les films plastiques alimentaires ont changé de composé et utilisent désormais un dérivé du polyéthylène.

Notes et références

1. Entrée « 1,1-Dichloroethylene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13/11/2010 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) British Journal of Cancer, vol. 37, p. 411, 1978. PMID

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,1-Dichloroethene » (voir la liste des auteurs).

Articles connexes

• 1,2-Dichloroéthène
• 1,1-Dichloroéthane
• Film étirable

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